Modifikace axiálně chirálních derivátů benzimidazolu s protirakovinnou aktivitou pomocí Suzuki-Miyaura cross-couplingové reakce

Eva MATELOVÁ

Bakalářská práce

Modification of axially chiral benzimidazole derivatives with anticancer activity by Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction

Anotace:

Cílem bakalářské práce je rozšířit SAR studii látek se stejným strukturním motivem o nové deriváty, získané Suzuki-Miyaura couplingovou reakcí. Syntéza bude zahájena klasickou nukleofilní aromatickou substitucí. Druhým krokem je klíčový Suzuki-Miyaura cross-coupling, kde bude potřeba najít vhodné podmínky pro tento substrát, následuje redukce nitroskupiny a cyklizace na cílové benzimidazoly. Praktická část bakalářské práce se soustředí na seznámení se základními principy syntézy a separace organických látek a jejich charakterizací pomocí analytických metod (HPLC/MS, NMR, HRMS, teploty tání). Finální látky budou testovány na jejich protirakovinné účinky na různých buněčných liniích (HeLa, Eol-1, MV4-11) vzhledem k podložené aktivitě podobných derivátů na těchto liniích. Poslední částí bakalářské práce bude molekulární docking nasyntetizovaných látek.

Abstract:

The aim of the bachelor thesis is to extend the SAR study of compounds with the same structural motive by new derivatives obtained by Suzuki-Miyaura coupling reaction. The synthesis will be started by nucleophilic aromatic substitution. The second step is the Suzuki-Miyaura cross-coupling, followed by reduction of the nitro group and cyclization to the target benzimidazoles. The practical part of the bachelor thesis will focus on the introduction of the basic principles of synthesis and separation of organic compounds and their characterization by analytical methods (HPLC/MS, NMR, HRMS, melting points). The final products will be tested for their anticancer activity on different cell lines (HeLa, Eol-1, MV4-11) due to the proved activity of similar derivatives on these lines. The last part of the bachelor thesis will be the molecular docking of the synthesized compounds.

Klíčová slova

benzimidazol, axiální chiralita, biologická aktivita, Suzuki-Miyaura cross-couplingová reakce

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 6. 5. 2024

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Mgr. Jana Pospíšilová

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Biochemie / Biochemie