Syntéza derivátů pyrazol-3-(5)-karboxylové kyseliny

Daniel TOMAN

Bakalářská práce

Synthesis of pyrazol-3(5)-carboxylic acid derivatives

Anotace:

Cílem práce bylo syntetizovat prekurzory pyrazol-3-(5)-karboxylové kyseliny, ze kterých je možné připravit deriváty pyrazolu s potenciální biologickou aktivitou, konkrétně inhibitory cyklin-dependentních kináz. Syntéza těchto látek vychází z ethyl pyruvátu, který kondenzací poskytuje příslušné hydrazony, jež mohou být cyklizovány za podmínek Vilsmeier-Haackovy reakce na příslušné 4-formylpyrazoly. Ty jsou následně transformovány Doebnerovou modifikací Knoevenagelovy kondenzace, Hunsdieckerovou reakcí a Suzuki-Miyauraovou cross-coupling reakcí na derivát styrylpyrazolu. V teoretické části jsou blíže popsány jednotlivé reakce, které byly zahrnuty v syntéze cílových sloučenin. V diskuzi a experimentální části jsou pak blíže popsány provedené experimenty a jejich případné optimalizace.

Abstract:

The main goal was to synthesize precursors of pyrazol-3-(5)-karboxylic acid, from which can be possible to prepare pyrazole derivatives with potential biological activity, particularly, inhibitors of cyclin-dependent kinases. Ethyl pyruvate was starting material, which was converted by condensation reaction into the corresponding hydrazones. These hydrazones can be cyclised under Vilsmeier-Haack reaction conditions to 4-formylpyrazoles. The formyl group was transformed by Doebner modification of Knoevenagel condenzation, Hunsdiecker reaction, and, finally, by Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction into styrylpyrazoles. The teoretical part describes reactions, which were included in the synthesis of target compouds. The discussion and experimental part describes experiments and their optimizations.

Klíčová slova

pyrazoly, Vilsmeier-Haackova reakce, Knoevenagelova kondenzace, Hunsdieckerova reakce, Suzuki-Miyauraova reakce

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 19. 5. 2016

Zveřejnit od: 19. 5. 2016

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. RNDr. Petr Cankař, Ph.D.

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Bioorganická chemie a chemická biologie