Hypervalentní jodová činidla pro syntézu pětičlenných heterocyklů

Bc. Kristína Vanková

Bakalářská práce

Hypervalent iodine reagents for the synthesis of five-membered heterocycles

Anotace:

Tato bakalářská práce se zabývá přípravou nových polyvalentních jodových činidel a jejich aplikací při syntéze pětičlenných heterocyklů – konkrétněji γ-alkylidenbutenolidů. Teoretická část poskytuje přehled reaktivity a využití sloučenin hypervalentního jodu v syntéze. Je zdůrazněn význam heterocyklů v kontextu bioaktivních organických molekul. V části Výsledky a diskuse jsou popsány mé vlastní poznatky o studované třídě hypervalentních jodových činidel, konkrétně jejich přípravě a použití při syntéze γ-alkylidenbutenolidů. Jejich reaktivita je srovnávána se známými nehypervalentními jodovými činidly. Experimentální část poskytuje podrobnosti o všech experimentálních postupech a strukturních analýz pomocí NMR, IR a HRMS.

Abstract:

This bachelor thesis deals with the preparation of new polyvalent iodine reagents and their application in the synthesis of five-membered heterocycles – more specifically γ-alkylidenebutenolides. The theoretical part provides an overview of the reactivity and use of hypervalent iodine compounds in synthesis. The importance of heterocycles in the context of bioactive organic molecules is highlighted. The part Results and discussion describes my original findings about the studied class of hypervalent iodine reagents, specifically their preparation and application in the synthesis of γ-alkylidenebutenolides. Their reactivity is compared to known non-hypervalent iodine reagents. The Experimental section provides details of all experimental procedures and the structural assignments by NMR, IR, and HRMS.

Keywords

hypervalentní jodová činidla, mědí katalyzovaná anulace, heterocyklické sloučeniny, laktony, butenolidy, hypervalent iodine reagents, copper-catalyzed annulation, heterocyclic compounds, lactones, butenolides

Jazyk práce: angličtina

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 31. 5. 2023

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 28. 6. 2023
• Vedoucí: Mgr. Jakub Švenda, PhD.
• Oponent: doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Chemie