Syntéza derivátů dihydropteridinonu na pevné fázi

Pavel VEPŘÍK

Bakalářská práce

The Solid-Phase Synthesis of Dihydropteridinone Derivatives

Anotace:

Tato bakalářská práce se zabývá syntézou derivátů 5,8-dihydropteridinonu substituovaných v poloze C4 s využitím syntézy na pevné fázi. Syntéza vychází z 4,6-dichloro-5-nitropyrimidinu, který byl v prvním kroku navázán na pryskyřici přes aminokyselinový linker. Po substituci druhého atomu chloru různými nukleofily a redukci nitroskupiny byly získané meziprodukty štěpeny z pryskyřice a současně cyklizovány za vzniku pteridinového cyklu. Připravené sloučeniny byly charakterizovány pomocí LC-MS a NMR analýz a budou testovány na jejich biologickou aktivitu. Součástí této práce bylo i ověření aplikovatelnosti této metody v syntéze sloučenin pyrimidodiazepinového typu. Doposud byl připraven jeden derivát obsahující tento skelet. V budoucnu bude této oblasti věnována další pozornost.

Abstract:

This bachelor thesis describes the solid-phase synthesis of 5,8-dihydropteridinone derivatives substituted in position C4. The synthetic pathway starts from 4,6-dichloro-5-nitropyrimidine which was bound to the resin by amino acid linker. After substitution of the second chlorine atom with various nucleophiles and reduction of the nitro group the resulting intermediates were cleaved from the resin and simultaneously cyclised to pteridine cycle. The prepared compounds were characterised with LC-MS and NMR analyses. They will be tested for their biological activity. The applicability of this method to the synthesis of pyrimidodiazepine derivatives was studied as well. One compound of this type has been prepared so far and more attention will be paid this chemistry in the future.

Klíčová slova

pteridin, dihydropteridinon, syntéza na pevné fázi, heterocyklické sloučeniny

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 7. 5. 2015

Zveřejnit od: 7. 5. 2015

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Mgr. Soňa Křupková, Ph.D.

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Chemie