Nová cesta k přípravě methyl-3-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofen-2-karboxylátu a jeho následné využtí v heterocyklizačních reakcích

Mgr. Lukáš Tenora, Ph.D.

Rigorózní práce

A new facile synthesis of methyl-3-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate and its usage for preparing new heterocycles

Anotace:

Nová cesta k přípravě methyl-3-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofen-2-karboxylátu, derivátu s významnou biologickou aktivitou. Jeho skelet je obsažen v řadě látek s antimikrobiálními, antimykobacteriálními, protizápalovými and protinádorovými vlastnostmi. Látka je také klíčovým meziproduktem přípravy modulátorů receptorů histaminu H4. V následujících reakcích je využita pro přípravu nových polykondenzovaných heterocyklických produktů cestou 1,3 dipolární cykloadice.

Abstract:

A new facile synthesis of methyl-3-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate, the derivative with a significant biological activity. Its structural framework can be found in products with antimicrobial, antimycobacterial, anti-inflamatory and antitumor properties. This compound is a key intermediate in the synthesis of modulators of histamine H4 receptors. In the following steps, our compound was used in synthesis of new heterocyclic compounds.

Klíčová slova

methyl-3-amino-4, 5, 6, 7-tetrahydrobenzo[b]thiofen-2-karboxylát, biologická aktivita, histamin H4 receptory, azomethinylidy

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 5. 11. 2010

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 4. 1. 2011
• Oponent: doc. Ing. Jiří Pichler, CSc., Mgr. Richard Čmelík, Ph.D.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Rigorózní řízení / obor:
Chemie / Organická chemie