Imidazoliové karbosilanové dendrimery pro biomedicínské aplikace a materiálovou chemii

Klára KUBÁTOVÁ

Bachelor's thesis

Imidazolium carbosilane dendrimers for biomedical applications and materials chemistry

Abstract:

Kvarternizací substituovaných imidazolů (1-methylimidazol, 1-isopropylimidazol, 1-(2,6-diisopropylfenyl)imidazol) karbosilanovými dendrimery první až třetí generace s jodpropylovými skupinami na periferii byla připravena série imidazoliových karbosilanových dendrimerů, které byly testovány jako prekatalyzátory redoxní esterifikace nenasycených aldehydů. Modelová reakce skořicového aldehydu (cinnamaldehydu) s benzylalkoholem byla použita pro naměření kinetických dat a pro vyhodnocení aktivity jednotlivých katalyzátorů. Byl připraven vysoce aktivní modelový prekatalyzátor (1-(2,6-diisopropylfenyl)-3-(butyldimethylsilyl)propylimidazolium jodid). Navázáním příslušného derivátu imidazolu (1-(2,6-diisopropylfenyl)imidazol) na dendrimery, došlo ke snížení katalytické aktivity oproti modelovému prekatalyzátoru. Ovšem i přesto vykazoval vyšší katalytickou účinnost než prekatalyzátory s 1-methylimidazoliovými či 1-isopropylimidazoliovými skupinami na periferii. Struktura připravených imidazoliových karbosilanových dendrimerů byla charakterizována pomocí NMR a ESI-TOF hmotnostní spektrometrie.

Abstract:

By means of quarternization of substituted imidazoles (1-methylimidazole, 1-isopropylimidazole, 1-(2,6-diisopropylphenyl)imidazole) with carbosilane dendrimers of the first to third generation with iodopropyl groups on their periphery, a series of imidazolium carbosilane dendrimers was prepared. This prepared dendrimers have been tested as precatalysts of redox esterification of unsaturated aldehydes. The model reaction with cinnamaldehyde and benzylalcohol was used for measuring kinetics data of individual catalysts. A highly active model precatalyst (1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(butyldimethylsilyl)propylimidazolium iodide) was prepared. Attachment of the corresponding imidazole derivative (1-(2,6-diisopropylphenyl) imidazole) to dendrimers reduced the catalytic activity compared to the model precatalyst. However, it showed a higher catalytic activity than the precatalysts with 1-methylimidazolium or 1-isopropylimidazolium groups on their periphery. The structure of the prepared imidazolium carbosilane dendrimers was characterized by NMR and ESI-TOF mass spectrometry.

Keywords

Karbosilanové dendrimery, kvarternizace, imidazoliové soli, N-heterocyklické karbeny

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 3. 7. 2019

Thesis defence

• Date of defence: 28. 8. 2019
• Supervisor: doc. Ing. Jan Čermák, CSc.

JAN EVANGELISTA PURKYNĚ UNIVERSITY IN ÚSTÍ NAD LABEM

Faculty of Science

Bachelor programme / field:
Chemistry / Toxicology and Hazardous Waste Analysis