Syntézy a studium chemických přeměn derivátů pyridinu k získání zajímavých sloučenin z hlediska jejich potenciálních biologických účinků

Bc. Tereza Machoňová

Master's thesis

Syntheses and Study of Chemical Transformations of Pyridine Derivatives to Obtain Interesting Compounds in Terms of Their Potential Biological Effects

Abstract:

Reakcí iminů acyklických ketonů 2 s estery substituovaných malonových kyselin byly připraveny 4-hydroxypyridin-2(1H)-ony 3. Analogicky kondenzací N-cyklohexylidenanilinu (4) s bis(2,4,6-trichlorfenyl)-malonáty byly získány odpovídající 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrochinolin-2(1H)-ony 5. Imin 2a byl připraven přes -anilinonitril 1, zatímco anil 4 byl získán kondenzací anilinu s cyklohexanonem v přítomnosti molekulového síta. Chlorací hydroxypyridonů 3 sulfurylchloridem byly získány 3,5-dichlorpyridin-2,4(1H,3H)-diony 6. Chlorace 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrochinolin-2(1H)-onu 5b vedla ke směsi, z níž byl izolován 3,8-dichlor-5,6,7,8-tetrahydrochinolin-2,4(1H,3H)-dion 7. Reakcí dichlorpyridin?dionů 6 s azidem sodným vznikly 3-azido-5-chlorpyridin-2,4(1H,3H)-diony 8 a redukce sloučenin 6 zinkem v kyselině octové poskytla 5-chlor-4-hydroxypyridin-2(1H)-ony 9. Reakcí hydroxypyridonů 3 s 3-chlorchinolin-2,4(1H,3H)-dionem 11a byly získány 3-((2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)oxy)chinolin-2,4(1H,3H)-diony 12. 3-Chlorchinolin-2,4(1H,3H)-diony 11 byly připraveny známým dvoustupňovým postupem z anilinů a substituovaných diethyl-malonátů přes 4-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-diony.

Abstract:

Reaction of imines of acyclic ketones 2 with esters of substituted malonic acids produced 4-hydroxypyridin-2 (1H) -ones 3. Analogously by condensation of N-cyclohexylidenaniline (4) with bis(2,4,6-trichlorophenyl) malonates, the corresponding 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2 (1H) -ones 5 were obtained. Imine 2a was prepared via -anilinonitrile 1, while anil 4 was obtained by condensation of aniline with cyclohexanone in the presence of a molecular sieve. Chlorination of hydroxypyridones 3 with sulfuryl chloride afforded 3,5-dichloropyridine-2,4(1H,3H)-diones 6. Chlorination of 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2(1H)-one 5b resulted in a mixture from which 3,8-dichloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2,4(1H,3H) -dione 7 was isolated. Reaction of dichloropyridinediones 6 with sodium azide gave 3-azido-5-chloropyridine-2,4(1H,3H)-diones 8 and the reduction of compounds 6 with zinc in acetic acid furnished 5-chloro-4-hydroxypyridin-2(1H)-ones 9. Reaction of hydroxypyridones 3 with 3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-dione 11a provided 3-((2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)oxy)quinoline-2,4(1H,3H))-diones 12. 3-Chloroquinoline-2,4(1H,3H)-diones 11 were prepared by a known two-step procedure from anilines and substituted diethyl malonates via 4-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones.

Keywords

syntéza, iminy, malonáty, 4-hydroxypyridin-2(1H)-ony, 3, 5-disubstituované pyridin-2, 4(1H, 3H)-diony

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 21. 5. 2019

Thesis defence

Tomas Bata University in Zlín

Faculty of Technology

Master programme / field:
Chemistry and Food Technologies / Food Chemistry and Chemistry of Bioactive Substances