Ověření reakčního mechanismu vzniku derivátu isochromanonu při reakci adamantan-1-karbonylchloridu s benzylmagnesiumhalogenidy

Eva BABJAKOVÁ

Bakalářská práce

Verification of the isochromanone formation mechanism in the reaction of adamantane-1-carbonyl chloride with benzylmagnesiumhalogenides

Anotace:

Mezi deriváty isochromanonu patří celá řada přírodních i syntetických látek s významnými biologickými účinky, avšak je popsáno pouze malé množství obecných reakcí přípravy těchto derivátů. Studovaná reakce představuje dosud neznámou možnost přípravy isochroman-1-onových derivátů a má tak značný praktický i teoretický význam. Cílem práce bylo zjištění mechanismu vzniku isochromanonových derivátů při reakci adamantan-1-karbonylchloridu s benzylmagnesiumhalogenidy. Na základě analýzy struktury produktů modelových reakcí adamantan-1-karbonylchloridu s různými benzylmagnesiumhalogenidy byl navržen mechanismus vzniku isochromanonových derivátů. Jednotlivé produkty byly izolovány ze složitých směsí a identifikovány pomocí instrumentálních metod (NMR, IR, MS, RTG).

Abstract:

Many natural and synthetic substances with significant biological effects belong to the derivatives of isochromanone. Nevertheless, a small number of general reactions leading to these derivates are described. The studied reaction represents so far unknown pathway for synthesis of isochroman-1-derivatives and has a considerable practical and theoretical importance. The aim of the work was to investigate the mechanism of the isochromen derivates formation by the reaction of adamantane-1-carbonyl chloride with various benzylmagnesium halogenides. Model reactions of adamatane-1-carbonylchloride with various benzylmagnesiumhalogenides were studied and the mechanism of the reaction was suggested on the basis of the products structure analysis. All important products were isolated from complex mixtures and identified by instrumental methods (NMR, IR, MS, X-ray).

Klíčová slova

Adamantan, Grignardovo činidlo, isochromanonové deriváty, mechanismus

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 29. 5. 2009

Identifikátor: 11488

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 8. 6. 2009
• Vedoucí: Mgr. Robert Vícha, Ph.D.

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie a technologie potravin / Chemie a technologie potravin