Syntéza a vlastnosti chirálních 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-\nl{}4,5-dikarbohydrazidů alkylovaných na dusíku

Ing. Jana Kousalová

Master's thesis

Synthesis and properties of chiral alkylated 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazides

Anotácia:

Byla provedena literární rešerše zaměřená na hydrazidy vinné kyseliny a související témata. Byl navržen postup přípravy alkylovaných bishydrazidů odvozených od hydrazidu vinné kyseliny a alkylhalogenidů a od esteru vinné kyseliny a alkylhydrazinu. Jako výchozí látka byl použit (4R,5R)-dimethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarboxylát, který byl podroben reakci s hydrazinem. Připravený (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazid byl alkylován vybranými alkylhalogenidy. Tímto postupem byly získány čtyři produkty, z toho tři ve vysoké čistotě. Výchozí (4R,5R)-dimethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarboxylát byl také podroben reakci s vybranými alkylhydraziny. Tímto postupem byly získány tři produkty, z toho dva ve vysoké čistotě. Byly studovány katalytické vlastnosti připravených alkylderivátů (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu na vybraných typech reakcí, a to na Henryho reakci a aldolizaci. V případě aldolizace připravené produkty nevykazovaly katalytickou aktivitu a produkt aldolizace nebyl získán. V případě Henryho reakce vznikala racemická směs.

Abstract:

A literature search concentrated on the hydrazides of tartaric acid and related topics was implemented. Possible methods of preparation of bishydrazides derivative of tartaric acid and alkylhalides and from tartaric acid ester and alkylhydrazines were devised. As starting compound was used (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate, which was subjected to reaction with hydrazine. Prepared (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide was alkylated selected alkylhalides. This process has been prepared four products, free of them in high purity. Starting (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate was also subjected to reaction with selected alkylhydrazines. This process has been prepared free products, two of them in high purity. The catalytic properties prepared of the alkyl derivatives (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazide were studied on the type of reaction, respectively on Henry's reaction and aldolization. In the event of aldolization prepared products showed no catalytic activity and product aldolization was obtained. In the event of Henry's reaction was created racemic mixture.

Kľúčové slová

Vinná kyselina, Hydrazid vinné kyseliny, Enantioselektivní katalýza, Henryho reakce, Aldolizace

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 13. 5. 2011

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 30. 5. 2011
• Vedúci: prof. Ing. Oldřich Pytela, DrSc.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Master programme / odbor:
Chemistry / Organic Chemistry