Syntéza thiolovaných klastrů hydridů boru a jejich "click" reakce s různými alkeny a alkyny

Jakub BRABOREC

Bachelor's thesis

The synthesis of thiolated boron hydride clusters and their "click chemistry" reactions with a series of alkenes and alkynes

Abstract:

Tato bakalářská práce se zabývá syntézou některých thiolovaných klastrů hydridů boru a zkoumání tendence těchto molekul podstoupit "click chemistry" reakce s řadou al-kenů a alkynů. Aplikace "click chemistry" na klastry hydridů boru má velký potenciál po-užití jako nová syntetická metoda derivatizace takových uskupení organickými skupinami. V rámci tohoto projektu byl úspěšně aplikován nový a užitečný syntetický krok k vytvoření izomerů anti- a syn-B18H22. Dále se v této bakalářské práci podařilo potvrdit a optimalizovat doposud nepublikovanou syntézu 4,4'-(SH)2-anti-B18H20, vyvinutou v labo-ratoři vedoucího této práce. Reakce thiolovaných {B10} a {B18} klastrů hydridů boru s řa-dou alkenů a alkynů byly podrobně zkoumány, reakční trendy a výsledné produkty jsou shrnuty a diskutovány.

Abstract:

This bachelor thesis is concerned with the synthesis of thiolated derivatives of some boron hydride cluster molecules and an investigation of the propensitry of these molecules to undergo "click chemistry" reactions with a series of alkene and alkyne compounds. The application of "click chemistry" to boron hydride clusters is of large potential use as a new synthetic method to derivative such clusters with organic groups. Within the scope of this project a new and useful synthetic step has been success-fully applied to the formation of the isomers of anti- and syn-B18H22. The unpublished synthesis of 4,4?-(SH)2-anti-B18H20, developed in the laboratories of the project supervisor, has been confirmed and optimised. The reactions of thiolated {B18} and {B10} boron hy-dride clusters with numerous alkene and alkyne compounds have been examined and the reaction trends and resulting product compounds summarized and discussed.

Keywords

bor, borany, "CLICK" chemie, Thiol-ENE, Thiol-YNE

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 27. 6. 2012

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: Dr. Michael Londesborough, Ph.D.

JAN EVANGELISTA PURKYNĚ UNIVERSITY IN ÚSTÍ NAD LABEM

Faculty of Science

Bachelor programme / field:
Chemistry / Toxicology and hazardous waste analysis