Isomerace 2-propargyloxybenzaldehydu na 2-allenyloxybenzaldehyd a jeho využití v cykloadičních reakcích

Bc. Lukáš Kuchař

Master's thesis

Isomerisation of 2-propargyloxybenzaldehyde to 2-allenyloxybenzaldehyde and his utilization in cycloaddition reactions

Abstract:

Práce představuje výzkum v oblasti přípravy 2-allenyloxybenzaldehydu z 2-propargyloxybenzaldehydu isomerací trojné vazby. Před isomerací musela být aldehydická skupina ochráněna. K ochraně bylo vyzkoušeno několik metod z literatury. Jako optimální činidlo pro isomeraci byl použit t-butoxid draselný v t-butanolu. Po optimalizaci podmínek byl ze čtyř krokové syntézy získán 2-allenyloxybenzaldehyd v celkovém výtěžku 40 %. Aldehydická skupina byla modifikována reakcemi s různými činidly za účelem přípravy struktury schopné vstoupit do intramolekulární 1,3-dipolární cykloadice. Takto bylo připraveno několik derivátů, které byly následně využity k pokusům o cykloadiční reakci. Jako nový produkt se podařilo syntetizovat tricyklickou sloučeninu s isoxazolinovým kruhem, který je obsažen v mnoha látkách vykazující biologickou aktivitu. Cyklický produkt byl připraven šestikrokovou syntézou v celkovém výtěžku 25 %.

Abstract:

The work is focused on the synthesis of 2-allenyloxybenzaldehyde from 2-propargyloxybenzaldehyde by the isomerisation of the triple bond. The aldehydic functional group had to be protected before isomerisation. I tried several methods from the literature. The optimal reaction conditions for isomerisation was found for the t-BuOH/t-BuOK mixture. After these optimalizations, we obtained desired product in four step with 40 % overall yield. The aldehydic group was modified with different types of reagents which were able to undergo intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions. Thus, I prepared many derivatives with their subsequent testing in cycloaddition reactions. New tricyclic heterocyclic 3H-Chromeno[4,3-c]isoxazoline was successfully synthesized in six step with 25 % overall yield. There are many biologicaly active compound with isoxazoline ring.

Keywords

allenylaldehyd, 1, 3-dipolární cykloadice, azin, oxim, isoxazolin

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 7. 2. 2012

Thesis defence

• Date of defence: 17. 2. 2012
• Supervisor: prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.

Masaryk University

Faculty of Science

Master programme / field:
Chemistry / Organic Chemistry