Světlem indukované transformace v organické chemii

Bc. Veronika Jandová

Master's thesis

Light-induced transformations in organic chemistry

Abstract:

Byla provedena literární rešerše z oblasti fotoredoxní katalýzy na téma světlem indukované transformace v organické syntéze. Byly shrnuty základní parametry fotochemických reakcí, experimentální uspořádání a mechanistická schémata pro fotoredoxní katalýzu. Ze současného stavu poznání bylo vybráno a popsáno celkem sedm typů světlem indukovaných reakcí, které probíhají za/bez přítomnosti fotoredoxního katalyzátoru. V experimentální části bylo syntetizováno jedenáct produktů na bázi chinolinu, pyridinu, imidazolu a thiazolu, z toho dva zcela nové. K přípravě cílových sloučenin byla využita oxidativní anelace a C-C křížové spojení, rekce byly prováděny v/bez přítomnosti fotoredoxního katalyzátoru na bázi pyrazin-2,3-dikarbonitrilu. Struktura a čistota cílových sloučenin byla potvrzena pomocí TLC, bodů tání, HR-FT-MALDI-MS, 1H- a 13C-NMR spektroskopií a byly vyvozeny základní vztahy typu struktura-reaktivita. Byly rovněž navrženy mechanismy obou reakcí.

Abstract:

A literature search work focusing on visible light photoredox catalysis has been performed. The basic parameters of photochemical reactions, their experimental setup and fundamental mechanistic schemes of photoredox catalysis have been summarized. The current state of the art includes seven classes of photoredox reactions, which may undergo as catalyzed or un-catalyzed. In the experimental section, eleven products were synthesized; two of them are new compounds. All products were synthesized by oxidative annulation and C-C cross-coupling reactions. These reactions were carried out in the presence DPZ photoredox catalyst or as un-catalyzed. All synthesized compounds were fully characterized by TLC, melting point, HR-FT-MALDI-MS, 1H- and 13C-NMR spectroscopy and fundamental structure-reactivity relationships have been elucidated. Possible mechanisms of both studied reactions were further proposed.

Keywords

Fotoredoxní katalýza, fotoredoxní katalyzátor, pyrazin, LED, oxidativní anelace, C-C křížové spojení

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 26. 6. 2020

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: prof. Ing. Filip Bureš, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Master programme / field:
Chemistry / Organic Chemistry