3-[Amino(aryl)methyliden]-1,3-dihydro-2\kur{H}-indol-2-ony s terciární aminoskupinou

Lukáš Kolman

Bakalářská práce

3-[Amino(aryl)methylidene]-1,3-dihydro-2\kur{H}-indol-2-ones with tertiary amino group

Anotace:

Předložená práce se zabývá syntézou 3-[amino(aryl)methyliden]indol-2-onů s terciární aminoskupinou s využitím Eschenmoserovy reakce. Bylo připraveno a charakterizováno 7 nových dosud nepopsaných látek, nesoucích substituenty na obou aromatických jádrech a methylové skupiny na dusíku aminoskupiny. Výtěžky těchto látek jsou v rozmezí od 19 do 83 % a jsou ovlivněny jak substitucí, tak i podmínkami separace. Klíčová je i přítomnost thiofilu (trimethyl-fosfitu). Dále byl připraven a charakterizován i jeden derivát nesoucí na dusíku dvě ethylskupiny a to ve výtěžku 57 %. Byl učiněn i pokus o přípravu N-methyl-N-fenyl derivátu 3-[amino(aryl)methyliden]indol-2-onu, který však díky nízké rozpustnosti nebylo možné řádně vyčistit a charakterizovat.

Abstract:

The present work deals with the synthesis of 3-[amino(aryl)methylidene]indol-2-ones with a tertiary aminogroup using the Eschenmoser reaction. Prepared and characterized were 7 new hitherto undescribed substances bearing substituents on both aromatic rings and methyl substituents on the nitrogen of the aminogroup. Yields of these substances are in the range from 19 to 83% and are affected by both substitution and separation conditions. The presence of thiophile (trimethyl-phosphite) is also crucial. Furthermore, one derivative bearing two ethyl groups on nitrogen was prepared and characterized in a yield of 57%. An attempt was also made to prepare the N-methyl-N-phenyl derivative of 3-[amino(aryl)methylidene]indol-2-one, which could not be properly purified and characterized due to its low solubility.

Klíčová slova

Eschemoserova reakce, N, N-dialkylthiobenzamidy, 3-bromoxindoly, syntéza, inhibitory kináz

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 21. 7. 2020

Zveřejnit od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: prof. Ing. Jiří Hanusek, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Bakalářský studijní program / obor:
Farmakochemie a medicinální materiály / Farmakochemie a medicinální materiály