Studium reaktivity N-nosyl Hough-Richardsonova aziridinu s dalšími dusíkatými nukleofily

Adéla VOOVÁ

Bakalářská práce

The reactivity study of N-nosyl Hough-Richardson aziridine with nitrogen nucleophiles

Anotace:

Předložená práce se zabývá syntézou nových derivátu připravených z N-acetyl-D-glukosaminu. Samotný N-acetyl-D-glukosamin je známou složkou polymerní struktury kyseliny hyaluronové, peptidoglykanu a chitinu. Používá se pro své hojivé a antibakteriální účinky. Experimentální část je rozdělena do dvou skupin. První se zabývá syntézou aziridinového intermediátu, druhá část navazuje nukleofilním otevírání aziridinového kruhu aminy. Teoretická část zahrnuje informace o chránících skupinách používaných v chemii cukrů, popisuje základní postupy syntézy aziridinu a rozebírá požadavky pro úspěšné otevření aziridinového cyklu spolu se stereochemií.

Abstract:

The submitted Bachelors thesis is focused on synthesis of new derivatives prepared from N-acetyl-D-glucosamine. N-acetyl-D-glucosamine alone is known component of polymer hyaluronic acid, peptidoglycan and chitin. It is used for its healing and antibacterial properties. Experimental part of this thesis is divided into two sections. The first part is focused on the preparation of the intermediate aziridine, the second part proceeds with aziridine ring opening using various amines. The theoretical part summarizes protecting groups used in the sugar chemistry. It describes basic approches of aziridine synhtesis and explains the requirements for succesful ring opening together with stereochemistry.

Klíčová slova

N-acetyl-D-glukosamin, aziridin

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 18. 5. 2018

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. RNDr. Petr Cankař, Ph.D.

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Bioorganická chemie a chemická biologie