Elektronové vlastnosti imidazolu a imidazolia v push-pull systémech

Bc. Jaromír Varga

Master's thesis

Electronic properties of imidazole and imidazolium in push-pull systems

Abstract:

Byla provedena literární rešerše zabývající se fyzikálně-chemickými vlastnostmi molekul na bázi 1H-imidazolu a 1H-imidazolia. S využitím vybraných palladiem katalyzovaných cross couplingových reakcí byly připraveny titulní chromofory. Tyto molekuly strukturního tvaru "Y" jsou formovány ze společné centrální akceptorní jednotky 4,5-difenyl-1-methyl-1H-imidazolu, ?-systému a donorního fragmentu. Nalezenými postupy bylo syntetizováno odpovídajících osm 2-substituovaných 4,5-difenyl-1-methyl-1H-imidazolů. Jejich následnou kvarternizací pak bylo připraveno šest derivátů 1H-imidazolia. V experimentální části této práce byla popsána příprava, strukturní charakterizace a čistota připravených push-pull chromoforů prostřednictvím bodu tání, tenkovrstvé chromatografie, 1H a 13C NMR spektroskopie, hmotnostní spektrometrie EI-MS, HR-MALDI-MS, FT-IR spektroskopie, diferenciální skenovací kalorimetrie a elementární analýzy. Míra přenosu vnitřního náboje syntetizovaných derivátů 1H-imidazolů, 1H-imidazolia a jejich optická vlastnost byla analyzována a následně vzájemně srovnána pomocí UV/Vis absorpční spektroskopie.

Abstract:

Literary review focused on physical and chemical properties of 1H-imidazole and 1H-imidazolium-type molecules has been performed. Title chromophores has been prepared by using selected palladium-catalyzed cross-coupling reactions. These "Y-shaped" molecules are formed from a common central acceptor unit of 1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole, ? system, and donor fragment. Eight new 2-substituted 1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazoles have been prepared by described procedures. Their subsequent quarternization with methyl iodide led to six corresponding new 1H-imidazolium derivates. In the experimental part of this work the preparations of tagret molecules were descibed as well as their structural characterizations and purity (m.p., TLC, 1H and 13C NMR spectroscopy, EI-MS, HR-MALDI-MS, FT-IR, DSC and microanalysis). The internal charge transfer rate of prepared 1H-imidazoles and 1H-imidazolium salts and their optical properties were analyzed and subsequently compared to each other by UV/Vis absorption spectroscopy.

Keywords

Push-pull, 1H-imidazol, 1H-imidazolium, cross coupling, kvarternizace

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 18. 5. 2017

Thesis defence

• Date of defence: 6. 6. 2017
• Supervisor: Ing. Patrik Pařík, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Master programme / field:
Chemistry / Organic Chemistry