Mák - obsahové látky v semenech máku a makovině

Matyáš Chalupný

Bachelor's thesis

Poppy - substances in seeds and poppy

Abstract:

Mák setý (Papaver somniferum L.) je kulturní plodinou pěstovanou již tisíce let. Na základě užitkovosti se odrůdy máku člení na dvě skupiny. Jednak na kultivary potravinářské, pěstované pro maková semena ke konzumním účelům a jednak kultivary průmyslové, šlechtěné pro vysoké výnosy alkaloidů z opia. Semena potravinářských odrůd máku mají pestré složení. Obsahují 46-50 % oleje s majoritní složkou linolové kyseliny (60-70 %). Další přítomné mastné kyseliny jsou palmitová (15,3 %), olejová (11,6 %), stearová (5,5 %), linolenová (4,1 %) a palmitoolejová kyselina (3,9 %). Semeno máku dále obsahuje značné množství vápníku (1400 mg/100 g), tokoferoly, pantotenovou kyselinu, niacin, thiamin, sacharidy, proteiny, stopové prvky a látky fenolové povahy. Rostlina máku je protkaná mléčnicemi, které obsahují latex. Při narušení pletiv se latex z rostliny uvolňuje a po zatuhnutí poskytuje směs látek zvanou opium. Obsahové látky opia jsou voda, cukry, organické kyseliny, třísloviny a alkaloidy. Běžný počet alkaloidů se v máku setém pohybuje okolo 30 různých zástupců. Mezi nejvýznamnější se řadí majoritně zastoupené alkaloidy, a to analgetický morfin, antitusický kodein, antikancerogenní noskapin, spasmolytický papaverin a thebain, který je užíván pro syntézu řady dalších farmaceuticky významných látek. Do frakce minoritních alkaloidů máku setého spadá například oripavin, berberin, protopin, rhoeadin či neopin. Ačkoliv část minoritně zastoupených alkaloidů disponuje unikátními vlastnostmi, mnoho z nich nachází uplatnění pouze jako biosyntetické prekurzory významnějších alkaloidů. Obsah těchto látek v opiu je ovlivněn především genetickou predispozicí rostliny a v menší míře také agrotechnickými zásahy a vlivem počasí. Významné metody analytického stanovení alkaloidů máku jsou vysokoúčinná kapalinová chromatografie (HPLC) se spektrálním způsobem detekce UV a UV/VIS v rozmezí absorbance od 180-800 nm, kapalinová chromatografie s hmotnostní detekcí (LC-MS) a plynová chromatografie (GC) s detektorem FID.

Abstract:

Opium poppy (Papaver somniferum L.) is a common crop cultivated for thousands of years. Poppy varieties are divided between two groups. Firstly, it is a group of food cultivars, which are grown for seeds with consumer purpose. The second group are the opium cultivars, which are cultivated for high alkaloid yields. The seeds of food varieties have got a colorful composition. They contain 46-50 % of oil, with major compound being linolic acid (60-70 %). Moreover, there are also present following fatty acids: palmitic (15,3 %), oleic (11,6 %), stearic (5,5 %), linolenic (4,1 %) and palmitoleic acid (3,9 %). Poppy seed also contains significant amount of calcium (1400 mg/100 g), tocoferols, pantothenic acid, niacine, thiamine, carbohydrates, proteins, trace elements and phenolic compounds. The poppy plant is interwoven with milkweed containing latex. When the tissues are disturbed, the poppy plant releases latex, which, when hardened, provides a mixture of substances called opium. The contents of opium are water, sugars, organic acids, tannins and alkaloids. The common number of alkaloids in poppy plants is around 30 different representatives. The most important alkaloids are the analgesic morphine, the antitussive codeine, the anticarcinogenic noscapine, the spasmolytic papaverine and thebaine, which is used for synthesis of other pharmaceutically important substances. The minor alkaloid fraction includes for example oripavine, berberine, protopine, rhoeadine and neopine. Although some of the minor alkaloids possess unique properties, many of them find application only as biosynthetic precursors of more important alkaloids. The content of these substances in opium is mainly influenced by the genetic predisposition of the plant, but to lesser extent also by agronomic intervention and the weather. Common methods for the analytical determination of poppy alkaloids are high-performance liquid chromatography (HPLC), with UV and UV/VIS spectral detection in the absorbance range of 180-800 nm, liquid chromatography – mass spectrometry (LC-MS) and gas chromatography (GC) with FID detector.

Keywords

Organické látky, Papaveraceae, Chemie, Papaver somniferum

Keywords

Chemistry, Papaveraceae, Papaver somniferum, Organic substances

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 21. 4. 2022

Thesis defence

• Supervisor: Ing. Matyáš Orsák, Ph.D.
• Reader: Vlastimil Mikšík, Ph.D.

Czech University of Life Sciences Prague

Faculty of Agrobiology, Food and Natural Resources

Bachelor programme:
Food and Nutrition