Syntéza substituovaných 3,4-dihydrobenzo[\kur{f}][1,4]oxazepin-\nl{}-2,5-dionů a meziproduktů potřebných pro jejich přípravu

Ing. Jan Dušek

Bakalářská práce

Synthesis of 3,4-Dihydrobenzo[\kur{f}][1,4]oxazepine-2,5-diones and Intermediates for their Preparation

Anotace:

Předkládaná bakalářská práce se věnuje cílené syntéze benzoxazepin-2,5-dionů a jejich prekursorů, již dříve popsaných jako neočekávané produkty při přípravě salicylanilidových proléčiv. Stručně sumarizuje použití salicyalnilidů v lékařské a veterinární praxi. Shrnuje popsané biologické aktivity této skupiny látek a na základě současné literatury naznačuje trendy při přípravě nových derivátů salicylanilidů. Popsán je i předpokládaný mechanismus vzniku benzo[f][1,4]oxazepin-2,5-dionů jako neočekávaných produktů při syntéze esterů N-chráněných aminokyselin a některých antimykobakteriálně aktivních salicylanilidů. Retrosynteticky jsou navrženy dvě syntetické cesty vedoucí k přípravě cílené molekuly - 3,4-dihydrobenzo[f][1,4]-oxazepin-2,5-dionu. Experimentální část prakticky ověřuje navržené postupy a vzájemně je porovnává

Abstract:

This bachelor work described synthesis of 3,4-dihydrobenzo[f][1,4]-oxazepin-2,5-dione and their precursors. These compounds were recently described as unexpected products in synthesis of salicylanilide prodrugs. This work shortly summarizes the use of salicylanilides in medical and veterinary practise, described biological activities of this perspective group of compounds. Trends in the synthesis of salicylanilides derivates are also included. The mechanism of supposed formation of 3,4-dihydrobenzo[f][1,4]-oxazepin-2,5-dione as unexpected products at synthesis of esters N-protected amino acids and some antimycobacterial active salicylanilides is also described. Two synthetic pathways leading to the target molecule 3,4-dihydrobenzo[f][1,4]-oxazepin-2,5-dione were designed under base of retro-synthetic analysis. The experimental part of the work described and compared the suggested synthetic routes

Klíčová slova

salicylanilidy, 1, 4-benzoxazepin-2, 5-dion, intramolekulární esterifikace, sedmičlenný kruh

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 24. 6. 2010

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 30. 8. 2010
• Vedoucí: doc. Ing. Aleš Imramovský, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie a technická chemie / Chemie a technická chemie