Syntéza sn-1/sn-3 monoacylglycerolů a jejich chirální SFC/MS analýza

Sára Rademacherová

Bakalářská práce

Synthesis of sn-1/sn-3 monoacylglycerols and their chiral SFC/MS analysis

Anotace:

Monoacylglyceroly jsou monosubstituované estery mastných kyselin a glycerolu. Existují ve třech izomerních formách jako dva chirální enantiomery sn-1/sn-3 a achirální regioizomer sn-2. V přírodě se v malém procentuálním zastoupení vyskytují v některých rostlinných olejích, v potravinářství se používají jako emulgátory. U některých sn-2-monoacylglycerolů ve střevech byly pozorovány signální funkce. Fungují na principu aktivace specifického receptoru spřaženého s G-proteinem. Teoretická část poskytuje základní přehled o lipidomice, lipidech a jejich stereochemii, o možnostech syntézy enantiomerně čistých monoacylglycerolů a jejich analýze. Experimentální část se zabývá syntézou standardů enantiomerů monoacylglycerolů, extrakcí monoacylglycerolů ze vzorků olejů a plazmy a jejich chirální analýzou pomocí superkritické fluidní chromatografie s hmotnostně spektrometrickou detekcí.

Abstract:

Monoacylglycerols are monosubstituted esters of fatty acids and glycerol. They exist in three isomeric forms as the two chiral enantiomers sn-1/sn-3 and the achiral regioisomer sn-2. In nature, they occur in a small percentage in some vegetable oils, in the food industry they are used as emulsifiers. Signal functions have been observed for some sn-2-monoacylglycerols in the gut. They work on the principle of activating a specific G-protein-coupled receptor. The theoretical part provides a basic overview of lipidomics, lipids and their stereochemistry, the possibilities of synthesis of enantiomerically or pure monoacylglycerols and their analysis. The experimental part deals with the synthesis of standards of enantiomers of monoacylglycerols, the preparation of monoacylglycerols from oil and plasma samples by extraction and their chiral analysis using supercritical fluid chromatography with mass spectrometric detection.

Klíčová slova

monoacylglyceroly, enantiomery, chromatografie superkritická fluidní, spektrometrie hmotnostní

Keywords

monoacylglycerols, enantiomers, chromatography supercritical fluid, spectrometry mass

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 22. 7. 2021

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 25. 8. 2021
• Vedoucí: doc. Ing. Miroslav Lísa, Ph.D.
• Oponent: Ing. Eva Cífková, Ph.D.

Univerzita Hradec Králové

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Toxikologie a analýza škodlivin