Příprava supramolekulárních ligandů na bázi 1,3-difenyladamantanu

Bc. Kateřina Štěpánková

Master's thesis

Synthesis of Supramolecular Ligands Based on 1,3-diphenyladamantane

Abstract:

Cykloalkany, například adamantan, představují zajímavé stabilní skelety pro konstrukci silně afinitních hostujících molekul pro supramolekulární komplexy. 1,3-Difenyladamantan vzniká jako vedlejší produkt při přípravě fenyladamantanu a je možné jej využít pro přípravu potencionálních ligandů pro makrocykly jako jsou například cyklodextriny či cucurbiturily. Cílem práce bylo prozkoumat a optimalizovat metodu přípra-vy 1,3-difenyladamantanu, na jeho bázi následně syntetizovat dikationtový ligand, a ověřit jeho schopnost tvorby inkluzních komplexů s většími makrocykly. Byla provedena příprava 1,3-difenyladamantanu a následně syntéza 1,3-bis(4-nitrofenyl)adamantanu. Rovněž se podařilo syntetizovat 1,3-bis(4-aminofenyl)adamantan, který by mohl sloužit jako prekurzor pro přípravu bis(trialkylamoniodifenyl)adamantanových ligandů.

Abstract:

Cycloalkanes, e.g., adamantane, represent interesting and stable scaffolds for construction of high-affinity guest molecules for supramolecular complexes. 1,3-Diphenyladamantane is formed as a by-product within preparation of phenyladamantane and can be used to prepare potential ligands for macrocycles such as cyclodextrins or cucurbiturils. The aim of this study was to investigate and optimize the preparation of 1,3-diphenyladamantane and synthesize dicationic ligand on its basis to verify the formation of inclusion com-plexes with larger macrocycles. 1,3-Diphenyladamantane was prepared and subsequently 1,3-bis(4-nitrophenyl)adamantane was synthesized. 1,3-Bis(4-aminophenyl)adamantane was also synthesized. This compound could be used as an interesting motif for the preparation of bis(trialkyldiamoniodiphenyl)admantane ligands.

Keywords

adamantan, Friedelova-Craftsova alkylace, bromace, hostitel-host supramolekulární systémy

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 27. 5. 2019

Thesis defence

Tomas Bata University in Zlín

Faculty of Technology

Master programme / field:
Chemistry and Food Technologies / Food Chemistry and Chemistry of Bioactive Substances