Využití výpočetní chemie při studiu fragmentace vybraných flavonoidů v kolizní cele hmotnostního spektrometru

Bc. Petra SKÁCELOVÁ

Diplomová práce

Utilization of computation chemistry in the study of fragmentation of selected flavonoids in collision cell of mass spectrometer

Anotace:

Tato diplomová práce se zabývá studiem fragmentačních reakcí pelargonidinu při jeho kolizí indukované disociaci v kolizní cele hmotnostního spektrometru. Byla provedena interpretace hmotnostních spekter tohoto analytu a následné srovnání takto navržených fragmentačních cest s výsledky kvantově-chemických výpočtů. Z provedených experimentů a vypočítaných hodnot energií vyplývá, že při fragmentaci pelargonidinu dochází především ke ztrátám malých neutrálních molekul, jako jsou oxid uhelnatý, voda a keten, zatímco retro Diels-Alderovo štěpení benzenového kruhu je u tohoto anthokyanidinu minoritním jevem. Kvantově-chemické výpočty naznačují, že preferenční pozice jsou shodné pro odštěpení vody i oxidu uhelnatého a nacházejí se na A- a C-kruhu. Zatímco ztráta CO je termodynamicky řízený proces, štěpení H2O je řízeno kineticky.

Abstract:

This master thesis deals with the study of fragmentation mechanisms of pelargonidin submitted to collision induced dissociation in a collision cell of mass spectrometer. The mass spectra of analyte were interpreted and proposed fragmentation reactions were compared with results of quantum chemical calculations. Based on the experimental and theoretical outcomes the most probable fragmentation pathways of pelargonidin were established. The preference of losses of small neutral molecules (carbon monoxide, water, ethenone) was shown, while the retro Diels-Alder cleavage of aromatic ring seems to be minor phenomenon. Quantum chemical calculations suggest the preferable positions of water and carbon monoxide cleavage are the same and they are situated in A- and C-ring. While the loss of CO is thermodynamically driven process, the loss of H2O is kinetically driven action.

Klíčová slova

pelargonidin, anthokyaniny, anthokyanidiny, CID-MS, ESI, fragmentace, výpočetní chemie, DFT

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 22. 4. 2016

Zveřejnit od: 22. 4. 2016

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. RNDr. Petr Bednář, Ph.D.

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Analytická chemie