Mikrovlnami asistovaná syntéza biologicky aktivních látek na bázi 6,9-disubtituovaných purinů

Bc. Radim Velecký

Master's thesis

Microwave-assisted Synthesis of Biologically Active Compounds Based on 6,9-disubstituted Purines

Abstract:

Nové purinové deriváty jsou ve velké míře připravovány nejen z důvodu širokých možností substituce purinového skeletu v polohách 2, 6, 8 a 9, ale také se záměrem studovat jejich možnou biologickou aktivitu. Tato diplomová práce popisuje syntézu 6,9-disubstituovaných purinů s doposud nepopsanou strukturou v literatuře. Alkylací výchozího 6-chlor-9H-purinu byly připraveny dvě sloučeniny obsahující v poloze N9 propan-2-yl nebo cyklopentyl. Obě sloučeniny byly podrobeny mikrovlnami asistované nukleofilní aromatické substituci a bylo připraveno celkem 12 nových derivátů purinu, které obsahují v poloze 6 různé aromatické aminy. Všechny připravené látky byly plně charakterizovány pomocí běžně používaných spektrálních metod.

Abstract:

New series of purine derivatives are extensively synthesized not only due to the wide possibility of purine ring substitution at positions 2, 6, 8 and 9, respectively, but also with the aim to study their potential biological activity. This diploma thesis describes synthesis of 6,9-disubstituted purines, in most of cases with no described structure in the literature up to this day. Alkylation of the starting 6-chloro-9H-purine provided two compounds bearing at position N9 propan-2-yl or cyclopentyl, respectively. Both compounds were subsequently subjected to microwave-assisted nucleophilic aromatic substitution and twelve novel derivatives bearing at position 6 different aromatic amines was synthesized. All prepared compounds were fully characterized by commonly used spectral methods.

Keywords

purin, alkylace, mikrovlnami asistovaná nukleofilní aromatická substituce, spektrální metody, biologická aktivita

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 14. 5. 2020

Thesis defence

• Date of defence: 11. 6. 2020

Tomas Bata University in Zlín

Faculty of Technology

Master programme / field:
Chemistry and Food Technologies / Food Chemistry and Chemistry of Bioactive Substances