Bambus[6]uril

Mgr. Jan Švec, Ph.D.

Doctoral thesis

Abstract:

Glykoluril je rigidní bicyklická molekula, která je používána jako stavební blok pro supramolekulární objekty, jako jsou molekulární klipsy a makrocyklické molekuly – cucurbiturily. V této práci představuji nový makrocyklus vycházející z glykolurilu - bambus[6]uril (BU6). BU6 byl připraven kysele katalyzovanou reakcí 2,4-dimethylglykolurilu s formaldehydem. Reakce probíhá v HCl, která slouží nejen jako katalyzátor, ale i jako templát. BU6 a chloridový aniont vytvářejí inkluzivní komplex, ve kterém je aniont vázán uprostřed kavity BU6. V práci je popsána schopnost BU6 vytvářet komplexy s různými anionty v pevném stavu i v různých rozpouštědlech.

Abstract:

Glycoluril is a rigid bicyclic molecule that has been used as a building block of various supramolecular objects, such as molecular clips and macrocyclic compounds - cucurbiturils. In this dissertation, I introduce a new macrocyclic derivatives based on glycoluril - bambus[6]uril (BU6). The macrocycle is prepared by acid catalyzed condensation between 2,4-dimethylglycoluril and formaldehyde. The reaction is carried out in diluted HCl which acts not only as a catalyst but also as a template. BU6 and the chloride anion form an inclusion complex in which anion is localized in the middle of cavity of the macrocycle. The ability of BU6 to bind various anions in the solid state as well as in various solvent mixtures is presented.

Keywords

bambus[6]uril, supramolekulární chemie, receptor aniontů

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 27. 7. 2012

Thesis defence

• Date of defence: 1. 10. 2012
• Supervisor: prof. Ing. Vladimír Šindelář, Ph.D.
• Reader: Mgr. Tomáš Kraus, Ph.D., prof. Ing. Pavel Lhoták, CSc.

Masaryk University

Faculty of Science

Doctoral programme / field:
Chemistry / Macromolecular Chemistry