Imobilizované 5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-thiony jako recyklovatelné enantioselektivní katalyzátory pro Henryho reakci

Ing. Gabriela Nováková

Master's thesis

Immobilized 5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidine-4-thiones as recyclable enantioselective catalysts for Henry reaction

Abstract:

Byl připraven (2R,5S)- a (2S,5S)-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-thion. Následně byla studována alkylace těchto imidazolidin-4-thionů benzylbromidem, která poskytla příslušný (2R,5S)- a (2S,5S)-4-benzylsulfanyl-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolin. Měďnaté komplexy připravených sloučenin byly testovány jako homogenní enantioselektivní katalyzátory Henryho reakce, přičemž byla zjištěna jejich vysoká enantioselektivita. Dále byly obě formy imidazolidin-4-thionu imobilizovány na pevný nosič - kopolymer ST-VBC-TEG. Následnou reakcí s octanem měďnatým byly připraveny finální heterogenní katalyzátory. Jejich katalytická aktivita a recyklovatelnost byla studována při Henryho reakci.

Abstract:

Both (2R,5S)- and (2S,5S)-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidine-4-thiones were prepared. Subsequently, the alkylation of imidazolidine-4-thiones with benzylbromide afforded (2R,5S)-4-benzylsulfanyl-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazoline and (2S,5S)-4-benzylsulfanyl-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazoline was studied. Copper(II) complexes of prepared compounds were studied as homogenous enantioselective catalysts for Henry reaction. It was found out that these complexes are high-efficient enantioselective catalysts. Moreover, imidazolidine-4-thiones were immobilized to polymer support - copolymer ST-VBC-TEG. The final heterogeneous catalysts were obtained by reaction of copper acetate and immobilized ligands. Their catalytic activity and recyclability were studied in Henry reaction.

Keywords

Imidazolidin-4-thionové deriváty, Enantioselektivní katalýza, Henryho reakce, Recyklovatelný katalyzátor

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 19. 5. 2015

Thesis defence

• Date of defence: 4. 6. 2015
• Supervisor: doc. Ing. Pavel Drabina, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Master programme / field:
Chemistry and Technology of Materials / Technology of Organic Specialities