Syntéza derivátů bicyklo[1.1.1]pentanu

Bc. Jiří Navrátil

Bakalářská práce

Synthesis of bicyclo[1.1.1]pentane derivatives

Anotace:

Bakalářská práce se věnuje přípravě [1.1.1]propellanu a derivátů bicyklo[1.1.1]pentanu. Práce popisuje efektivní a ekonomicky přijatelnou variantu přípravy [1.1.1]propellanu, jehož reakcemi se deriváty bicyklo[1.1.1]pentanu připravují. V literární části jsou popsány základní vlastnosti bicyklo[1.1.1]pentanu a [1.1.1]propelanu, aplikační využití derivátů bicyklo[1.1.1]pentanu a adiční reakce na [1.1.1]propellan vedoucí k 1,3-derivátům bicyklo[1.1.1] pentanu. Experimentální část práce se věnuje zkoumání možnosti nukleofilního ataku amidového iontu na [1.1.1]propellan, případně 1,3-dijodbicyklo[1.1.1]pentan, ve snaze najít novou cestu pro přípravu bicyklo[1.1.1]pentan-1-aminu. V další části byly zkoumány reakce několika benzylaminů s dichloridem bicyklo[1.1.1]pentan-1,3-dikarboxylové kyseliny, která byla připravena z [1.1.1]propellanu fotochemickou adicí diacetylu a oxidací takto vzniklého diketonu haloformovou reakcí.

Abstract:

This thesis studies preparation of [1.1.1]propellane and derivatives of bicyclo[1.1.1]pentane. Thesis describes effective and economically available variant preparation of [1.1.1]propellane from which is possible to get derivatives of bicyclo[1.1.1]pentane. Literary part describes basic properties of bicyclo[1.1.1]pentane and [1.1.1]propellane, aplication of bicyclo[1.1.1]pentane derivatives and addition reactions to [1.1.1]propellane which create 1,3-derivatives of bicyclo[1.1.1]pentane. Experimental part studies nucleophilic atacks of amide ion to [1.1.1]propellane or 1,3-dijodbicyclo[1.1.1]pentane effort to discover a new way for preparation of bicyclo[1.1.1]pentane-1-amine. In other section was studied reactions a few benzylamines with dichloride of bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid, which was prepared from [1.1.1]propellane by photochemical adition of diacetyl and oxidation this way prepared diketone by haloform reaction.

Klíčová slova

bicyklo[1.1.1]pentan, [1.1.1]propellan, nukleofilní atak, adice na [1.1.1]propellan, bicyklo[1.1.1]pentan-1,3-dikarboxylová kyselina, bicyclo[1.1.1]pentane, [1.1.1]propellane, nucleophilic attack, addition to [1.1.1]propellane, bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 28. 5. 2018

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 19. 6. 2018
• Vedoucí: doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.
• Oponent: RNDr. Slávka Janků, Ph.D.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Chemie