Nové katalytické systémy pro asymetrickou adici arylboronových kyselin na cyklické ketiminy

Eliška Paulusová

Bachelor's thesis

Novel Catalytic Systems For An Asymmetric Addition Of Arylboronic Acids To Cyclic Ketimines

Anotácia:

Byla provedena literární rešerše shrnující nejnovější poznatky týkající se aplikace palladnatých komplexů (S)-4-(terc-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu. Experimentální část byla zaměřena na přípravu tří derivátů (S)-4-(terc-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazol, kde byly v poloze 3- připojeny benzyloxy, fenyl a 4-methoxykarbonylfenyl skupiny. Připravené ligandy byly testovány v kombinaci s trifluoroctanem palladnatým jako katalyzátory pro asymetrickou adici arylboronových kyselin na cyklické N-sulfonyl ketiminy. Byl diskutován minimální vliv substituce v poloze 3- na katalytické vlastnosti a poloha 3- tak byla označena jako možné místo pro zakotvení (S)-4-(terc-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu.

Abstract:

A literature review summarizing the latest findings on the use of (S)-4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridine-2-yl)-4,5-dihydrooxazole palladium complexes was performed. The experimental part was focused on the preparation of 3 derivatives of (S)-4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridine-2-yl)-4,5-dihydrooxazole by attachment benzyloxy, phenyl and 4-methoxycarbonylphenyl groups in the 3-position. Prepared ligands were tested in combination with palladium trifluorooctane as catalysts for the asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl ketimines. The impact of substitution at the 3-position on the catalytic properties was investigated and the 3-position was identified as a possible site for immobilization of (S)-4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridine-2-yl)-4,5-dihydrooxazole.

Kľúčové slová

palladium, arylboronová kyselina, asymetrická katalýza, cyklický ketimin, Heckova reakce

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 1. 7. 2022

Zverejniť od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedúci: Ing. Jan Bartáček, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / odbor:
Analysis of Biological Materials / Biological Materials Analysis