Příprava neracemických aromátů s helikální chiralitou pro využití v asymetrické katalýze a nanovědě

Mgr. Andrej Jančařík, Ph.D.

Doctoral thesis

Preparation of non-racemic helically chiral aromatic compounds for their applications in asymmetric catalysis and nanoscience

Anotácia:

Heliceny jsou 3D polyaromatické inherentně chirální látky, které obsahují ortho-kondenzovaná benzenová jádra. Díky svým vlastnostem mohou nalézt uplatnění v enantioselektivní katalýze, supramolekulární chemii, molekulární elektronice, fotovoltaice a jiných rozvíjejících se odvětvích. Ačkoli jsou heliceny známé již více jak 50 let, jejich efektivní syntéza v multigramovém měřítku dosud nebyla uspokojivě vyřešena. Nemnoho bylo též uděláno v oblasti jejich asymetrické syntézy, přípravy extrémně dlouhých helicenů, heterohelicenů jakož i funkcionalizovaných helicenů. V rámci této disertační práce bylo věnováno hlavní úsilí vývoji obecného a efektivního přístupu k funcionalizovaným dibenzohelicenům a jejich heteroanalogům. Druhá část disertační práce pojednává o možném uplatnění připravených helicenů v různých oborech chemie, jako je materiálová chemie, katalýza aj. Závěrečná část disertační práce pojednává o přípravě helikálně chirálních látek pomocí asymetrické syntézy.

Abstract:

Helicenes are 3D polycyclic aromatic systems that consist of all ortho-fused aromatic rings and are inherently chiral. The unique structure and properties of helicenes is making them attractive for asymmetric catalysis, supramolecular chemistry, molecular electronic devices, material chemistry and other branches of science. Despite the fact that helicenes have been known since 1956, there are still limits in their multigram scale synthesis. Due to the synthetic difficulties, only few attempts were done in asymmetric synthesis, synthesis of long helicenes, heterohelicenes and functionalised helicenes. The Thesis was mainly focused on development of a practical and general methodology for the preparation of functionalized dibenzohelicenes and their heteroanalogues. The second part of Thesis is focused on finding potential applications of helicenes in different branches of science. The last part of Thesis is focused on development of a practical approach to optically pure helicene analogues by means of asymmetric synthesis.

Kľúčové slová

Heliceny, chirální látky, katalýza, nanomateriály

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 2. 7. 2014

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 29. 10. 2014
• Vedúci: RNDr. Ivo Starý, CSc.
• Oponent: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc., prof. Ing. Jiří Kulhánek, Ph.D.

Masaryk University

Faculty of Science

Doctoral programme / odbor:
Chemistry (4-years) / Organic Chemistry