Sirné sloučeniny cibule Tropea (Allium cepa var. tropea)

Lenka TŘÍSKOVÁ

Bakalářská práce

Sulfur-containing compounds in onion Tropea (Allium cepa var. tropea)

Anotace:

Tato práce je zaměřena na biologicky aktivní sirné sloučeniny cibule, zejména na deriváty cysteinu přítomné v kultivaru Allium cepa var. tropea. V této odrůdě cibule byl v roce 2008 nalezen zcela nový derivát cysteinu (E)-S-(3-pentenyl)-L-cystein S-oxid. Cílem této práce byla laboratorní syntéza (E)-S-(3-pentenyl)-L-cystein S-oxidu a vývin analytické metody pro stanovení této sirné aminokyseliny. Syntéza se skládá ze čtyř kroků, a to 1) redukce (E)-pent-3-enové kyseliny (pomocí LiAlH4), 2) bromace (E)-pent-3-en-1-olu za vzniku (E)-5-brompent-2-enu, 3) jeho reakce s L-cysteinem a 4) následné oxidaci (E)-S-(3-pentenyl)-L-cysteinu za vzniku (E)-S-(3-pentenyl)-L-cystein S-oxidu. Výsledné diastereomery (E)-S-(3-pentenyl)-L-cystein S-oxidu byly dále odděleny pomocí preparativní HPLC a spektrálně charakterizovány.

Abstract:

This thesis is focused on biologically active sulfur compounds of onions, especially cysteine derivatives occurring in the cultivar Allium cepa var. tropea. In this onion variety, a completely novel cysteine derivative (E)-S-(3-pentenyl)-L-cysteine S-oxide was found in 2008. The aim of this work was a laboratory synthesis of (E)-S-(3-pentenyl)-L-cysteine S-oxide and development of an analytical method for determination of this sulfur amino acid. The preparation procedure consisted of four steps, namely 1) reduction of (E)-pent-3-enoic acid (using LiAlH4), 2) bromination of (E)-pent-3-en-1-ol to yield (E)-5-brompent-2-en, 3) its reaction with L-cysteine and 4) the subsequent oxidation of (E)-S-(3-pentenyl)-L-cysteine to form (E)-S-(3-pentenyl)-L-cysteine S-oxide. The resulting diastereomers of (E)-S-(3-pentenyl)-L-cysteine S-oxide were then separated by preparative HPLC and spectrally characterized.

Klíčová slova

Allium cepa var. tropea, cibule, (E)-S-pentenyl-L-cystein S-oxid

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 27. 4. 2012

Zveřejnit od: 27. 4. 2012

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. Ing. Roman Kubec, Ph.D.

JIHOČESKÁ UNIVERZITA V ČESKÝCH BUDĚJOVICÍCH

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Chemie