Příprava prekurzorů léčiva Rivaroxaban

Viola Feixová

Bachelor's thesis

Preparation of precursor of drug Rivaroxaban

Anotácia:

Bakalářská práce popisuje přípravu N-[4-(3-oxomorfolin-4-yl)fenyl]-N-(ethoxykarbonyl)aminoethanalu jakožto prekurzoru humánního léčiva - antikoagulancia Rivaroxaban. Z tohoto prekurzoru lze Rivaroxaban syntetizovat v neracemické formě s využitím asymetrické Henryho reakce. Příprava prekurzoru byla provedena sedmi-krokovou syntézou vycházející z levného, komerčně dostupného N-fenylaminoethanolu. Reakční podmínky jednotlivých reakčních kroků byly optimalizovány za účelem maximalizace výtěžků. Všechny meziprodukty a cílový prekurzor byly charakterizovány pomocí dostupných analytických metod.

Abstract:

This bachelor's thesis describes the preparation of N-[4-(3-oxomorpholine-4-yl)phenyl]-N-(ethoxycarbonyl)aminoethanal as the precursor of human drug - the anticoagulant Rivaroxaban. This precursor can be utilized for preparation of Rivaroxaban in non-racemic form via asymmetric Henry reaction. The preparation of the precursor consists of seven-step synthesis, starting from commercially available and relatively cheap N-phenylaminoethanol. The reaction conditions of individual reaction steps were optimized in order to maximizing the yields. All intermediates and target precursor were characterized by available analytical methods.

Kľúčové slová

Antikoagulancia, Rivaroxaban, Inhibitor faktoru Xa, Morfolin-3-onové deriváty, Asymetrická Henryho reakce

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 10. 7. 2019

Zverejniť od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedúci: doc. Ing. Pavel Drabina, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / odbor:
Farmacochemistry and Medicinal Materials / Farmacochemistry and Medicinal Materials