Palladiem katalizovaná \kur{ortho}- selektivní C-H aktivace \kur{N}-fenylthiomočovin

Jan Hrubeš

Bachelor's thesis

Palladium catalyzed \kur{ortho}- selective C-H activation of \kur{N}-phenylthioureas

Anotácia:

Bakalářská práce se zabývá ortho-selektivní C?H funkcionalizací derivátů thiobenzanilidů a fenylthiomočovin. Je studována především jejich cyklizace na deriváty benzthiazolu. Práce se zabývá rozdílnou reaktivitou jednotlivých substituovaných derivátů při cyklizaci katalyzované palladiem. Práce též porovnává mechanismy této cyklizace navržené různými týmy. V experimentální části je popsána syntéza N-fenylmorfolinthiokarbamidu a N-(4-chlorfenyl)-N?-(4-methoxyfenyl)thiomočoviny včetně charakterizace produktů pomocí NMR, IR, atp. Též je popsána syntéza komplexů octanu a trifluoroctanu palladnatého s N-fenylmorfolinthiokarbamidem. Triflouroctanový komplex je charakterisován rentgenovou krystalografií.

Abstract:

This bachelor thesis deals with ortho-selective C?H functionalization of derivates of thiobenzanilides and phenylthioureas. The cyclisation of the compounds to corresponding benzothiazole derivates is studied. The work describes differences in reactivity of different derivates undergoing cyclisation reaction catalyzed by palladium compounds. Discussion about proposed cyclisation mechanisms is held. In the experimental section a synthesis of N-phenylmorpholinothiocarbamide and N-(4-chlorophenyl)-N?-(4-methoxyphenyl)thiourea is described. Synthetized products are characterized by common spectral methods (NMR, IR). Synthesis of N-phenylmorpholinothiocarbamide and palladium acetate and triflouroacetate complexes is described. Triflouroacetate complex is characterized by X-ray crystallography.

Kľúčové slová

C?H aktivace, ortho-metalace, benzthiazol, octan palladnatý, fenylthiomočovina

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 7. 7. 2017

Zverejniť od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedúci: Ing. Jiří Váňa, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / odbor:
Chemistry and Technical Chemistry / Chemistry and Technical Chemistry