Reakce 3-chlorchinolin-2,4-dionů s kyanidovými ionty

Bc. Lukáš Bednář

Diplomová práce

Reaction of 2-chloroquinolin-2,4-diones with Cyanide Ions

Anotace:

Předložená diplomová práce se zabývá studiem reakcí 3-chlorchinolin-2,4(1H,3H)-dionů s kyanidem sodným ve dvou různých polárních rozpouštědlech, v aprotickém N,N-dimethylformamidu a protickém methanolu. Jednotlivé reakce poskytly předpokládané produkty, pro aprotické rozpouštědlo (DMF) 1,3-disubstituovanéchinolin-2,4(1H,3H)-dion-3-karbonitrily a pro protické rozpouštědlo (MeOH) 3,4-epoxy-3-substituovanéchinolin-2(1H)-on-4-karbonitrily, respektive 3-substituované-4-hydroxy-3-methoxychinolin-2(1H)-on-4-karbonitrily. Dále byla zkoumána redukce 1,3-disubstituovanýchchinolin-2,4(1H,3H)-dion-3-karbonilů za použití NaBH4 jako redukčního činidla za zisku předpokládaných produktů 1,3-substituovaných-4-hydroxychinolin-2(1H)-on-3-karbonitrilů. Produkty reakcí byly analyzovány za použití metod IČ, ESI-MS, GC-MS, NMR.

Abstract:

Presented master thesis studies the reactions of 3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-diones with sodium cyanide in two different polar solvents. An aprotic N.N-dimethylformamide and a protic methanol. From these reactions pressumed products arised. For an aprotic solvent (DMF) 1,3-disubstitutedquinoline-2,4(1H,3H)-dione-3-carbonitriles has arised. And for an protic solvent (MeOH) 3,4-epoxy-3-substitutedquinoline-2(1H)-one-4-carbonitriles and/or 3-substituted-4-hydroxy-3-methoxyquinoline-2(1H)-one-3-carbonitriles has arised. Reduction of 1,3-disubstitutedquinoline-2,4(1H,3H)-dione-3-carbonitriles was been futher investigated. As a reducing agents sodium borohydride was used. From these reactions 1,3-disubstituted-4-hydroxyquinoline-2(1H)-one-3-carbonitriles has arised. Reaction products were analyzed using IR, ESI-MS, GC-MS and NMR.

Klíčová slova

Chinolin, 3-chlorchinolin-2, 4(1H, 3H)-dion, kyanid sodný, tetrahydridoboritan sodný, nukleofilní substituce, nukleofilní adice, redukce, protické rozpouštědlo, aprotické rozpouštědlo

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 17. 5. 2019

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: prof. Ing. Antonín Klásek, DrSc.

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie potravin / Chemie potravin a bioaktivních látek