Syntéza \kur{S}-(1-[methyl{fenyl}amino]-1-oxopropan-2-yl)isothiouronium-bromidu a jeho cyklizace na 2-imino-1,3-thiazolidin-4-on

Bc. Petr Štěpán

Bachelor's thesis

Synthesis of \kur{S}-(1-[methyl{phenyl}amino]-1-oxopropan-2-yl)isothiuronium-bromide a its cyclization to 2-imino-1,3-thiazolidin-4-one

Abstract:

Tříkrokovou syntézou byl připraven a charakterizován S-(1-[methylfenylamino]-1-oxopropan-2-yl)isothiouronium-bromid, který byl podroben kinetickému studiu v terciárních aminových pufrech. Bylo zjištěno, že tato sůl podléhá obecně bazicky katalyzované cyklizaci na thiazolidin-2,4-dion a N-methylanilin. Hodnoty získaných rychlostních konstant bazické katalýzy (kB) byly porovnány s analogickými konstantami, získanými pro cyklizaci strukturně příbuzného S-(1-fenylpiperidin-2-on-3-yl)isothiouronium bromidu. Rozdíly v reaktivitě odpovídají vlivu sterického napětí u obou cyklických laktamů a jeho absence u necyklického amidového uskupení.

Abstract:

S-(1-[Methylphenylamino]-1-oxopropan-2-yl) isothiuronium bromide was prepared and characterized using three-step synthesis. This compound was subjected to kinetic studies in tertiary amine buffers. It was found that this salt underwent general-base catalyzed cyclization to give thiazolidin-2,4-dione and N-methylaniline. The values of the rate constants for base catalysis (kB) were compared with analogous constants obtained for the cyclization of structurally related S-(1-phenylpiperidin-2-on-3-yl)isothiuronium bromide. Differences in the reactivity probably correspond with steric hindrance in cyclic lactam and its absence in non-cyclic amide.

Keywords

S-(1-[methylfenylamino]-1-oxopropan-2-yl)isothiouronium-bromid, thiazolidin-2, 4-dion, cyklizace, isothiouroniové soli, acidobazická katalýza, kinetika

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 27. 6. 2016

Thesis defence

• Date of defence: 23. 8. 2016
• Supervisor: doc. Ing. Jiří Hanusek, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Farmacochemistry and Medicinal Materials / Farmacochemistry and Medicinal Materials