2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl-chlor(fenyl)acetáty a produkty jejich reakce s trifenylfosfanem

Bc. Petr POKOJ

Diplomová práce

2,4-Dioxo-1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-3-yl-Chloro(phenyl)acetates and Products of their Reaction with Triphenylphosphane

Anotace:

V práci je popsána metoda konverze 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů na titulní slou-čeniny užitím chlor(fenyl)acetylchloridu jako reakčního činidla. Titulní sloučeniny byly podrobeny působení trifenylfosfanu v p-cymenu za zvýšené teploty a produkty byly sepa-rovány sloupcovou chromatografií. V některých případech byly izolovány 1-fenylfuro[2,3-c]chinolin-2,4(3aH,5H)-diony, které se tvoří intramolekulární Wittigovou reakcí z ylidů vznikajících rozkladem primárně vzniklých fosfoniových solí. Výchozí 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-diony byly připraveny dvoustupňovou syntézou vycházející z kondenzace ani-linů s diethyl-malonáty a následnou oxidací vzniklých sloučenin.

Abstract:

The thesis describes the method of conversion of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione in the title compounds by using chlorine(phenyl)acetylchloride as a reagent. Title compounds were subjected to the exposure of triphenylfosfane in p-cymene at elevated temperatures and the products were separated by column chromatography. In some cases were isolated 1-phenylfuro[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones, which are formed by intramolecular Wittig reaction of ylides generated primarily due to the decomposition of phosphonium salts. Default 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones were prepared by two-step synthesis based on the condensation of anilines with diethyl Malone and subsequent oxidation of the resulting compounds.

Klíčová slova

3-hydroxychinolin-2, 4(1H, 3H)-dion, 2, 4-dioxo-1, 3, 4-tetrahydrochinolin-3-yl?chlor(fenyl)-acetát, chlor(fenyl)acetyl-chlorid, 1-fenylfuro[2, 3-c]chinolin-2, 4-dion, Wittigova reakce

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 7. 5. 2012

Zveřejnit od: 7. 5. 2012

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 12. 6. 2012
• Vedoucí: doc. Ing. Stanislav Kafka, CSc.

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie potravin / Chemie potravin a bioaktivních látek