Syntetické cesty vedoucí k \recke{alpha}-substituovaným \recke{beta}-nitrostyrenům

Tomáš Hlavatý

Bachelor's thesis

Abstract:

Formou literární rešerše byly vybrány možné přípravy -substituovaných -nitrostyrenů. Bylo vybráno 5 metod, které byly testovány při přípravě -methyl--nitrostyrenu. Metody přípravy této látky Henryho reakcí se nepodařilo replikovat. Z metod příprav -substituovaných -nitrostyrenů pomocí nitrace methylstyrenu byla vybrána nitrace pomocí dusitanu sodného za katalýzy dusičnanem amonno-ceričitým s výtěžkem 54 %. Byl identifikován problém nitrač-ních reakcí - vznik isomerního produktu (3-nitroprop-1-en-2-yl)benzenu, který se velmi obtíž-ně odstraňuje pomocí sloupcové chromatografie. Dále byla vyvinuta snaha vybranou metodou připravit -methyl--nitro-(4-nitrostyren) s výtěžkem 49 % a -methyl--nitro-(4-methoxystyren), který se nepodařilo izolovat.

Abstract:

In available literature methods of syntheses of -substituted -nitrostyrenes were selected, 5 of them were tested by synthesising -methyl--nitrostyrene. Methods using the Henry reacti-on could not be replicated. From methods of syntheses of -substituted -nitrostyrenes by nitration of methylstyrene was selected procedure using sodium nitrite and ammonium ceri-um(IV) nitrate with 54 % yield. An issue with nitration reactions was indentified - forming of isomer product (3-nitroprop-1-en-2-yl)benzene, which is difficult to separate with column chromatography. Afterwards by using the selected method -methyl--nitro-(4-nitrostyrene), with 49% yield, and -methyl--nitro-(4-methoxystyrene), which could not be isolated, were prepared.

Keywords

Styren, Nitrace, Henryho reakce, CAN, TEMPO

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 16. 7. 2021

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: Ing. Jan Bartáček, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Chemistry and Technical Chemistry / Chemistry and Technical Chemistry