Vývoj syntetické strategie pro přípravu spirocycklických alkaloidů

Bc. Jan Šimek

Bakalářská práce

Development of a synthetic route to spirocyclic alkaloids

Anotace:

Furanon–laktamový spirocyklus je strukturním jádrem pro malou skupinu sekundárních metabolitů nazývaných pseurotiny, které se vyznačují různorodou biologickou aktivitou. V této bakalářské práci je popsána laboratorní příprava modelového spirocyklického jádra. Hlavními kroky syntézy jsou intramolekulární cyklizace na furanon, dihydroxylace alkenu vedoucí ke spirocyklickému γ-laktonu a dvou krokové převedení γ-laktonu na finální γ-laktamový spirocyklus. Syntetizované látky byli charakterizované 1H a 13C NMR spektroskopií a některé z nich také IČ spektroskopií a hmotnostní spektrometrií.

Abstract:

Spirocyclic furanone–lactam core a common structural feature of small group of secondary metabolites called pseurotines, which are characterized by diverse biological activities. Described in this Bachelor thesis is a laboratory route to a model spirocyclic core of pseurotins. Key steps of the synthesis are an intramolecular cyclization to furanone, olefin dihydroxylation leading to a spirocyclic γ-lactone and a two-step conversion of γ-lactone into the final spirocyclic γ-lactam. Synthesized intermediates and the final product were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy and some also by infrared spectroscopy and mass spetrometry.

Klíčová slova

pseurotin, γ-lakton, γ-laktam, furanon, cyklizace, dihydroxylace, spirocyklus, aldolová reakce, γ-lactone, γ-lactam, furanone, cyclization, dihydroxylation, spirocyclus, aldol reaction

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 31. 5. 2013

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 26. 6. 2013
• Vedoucí: Mgr. Jakub Švenda, PhD.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Chemie