Syntéza a charakterizace vanadocenových komplexů s N,N- chelátujícími ligandy.

Bc. Hana Hurychová

Bakalářská práce

Syntheses and characterization of vanadocene complexes with N, N- chelating ligands.

Anotace:

Tato práce se zabývá přípravou vanadocenových komplexů s N,N-chelátujícími ligandy, jejich charakterizací pomocí vhodných analytických metod a možnostmi jejich biologického použití. Reakcí Cp2VCl2 s AgOTf byl izolován meziprodukt Cp2V(OTf)2 (I), jehož struktura byla potvrzena RTG analýzou. Reakcí Cp2V(OTf)2 resp. (MeCp)2V(OTf)2, (i-PrCp)2V(OTf)2 s N,N-chelátujícími ligandy byly připraveny komplexy [Cp2V(bpy)][OTf]2 (II), [Cp2V(phen)][OTf]2 (III), [Cp2V(nitrophen)][OTf]2 (IV),[Cp2V(bathophen)] [OTf]2 (V), [(MeCp)2V(bpy)][OTf]2 (VII), [(MeCp)2V(phen)][OTf]2 (VIII), [(MeCp)2V(nitrophen)][OTf]2 (IX), [(MeCp)2V(bathophen)][OTf]2 (X) a [(i-PrCp)2V(bpy)][OTf]2 (XII). Především na základě EPR spektroskopie byla navržena chelátová struktura připravených komplexů. V případě komplexů V, VII, VIII a X byl tento předpoklad podpořen i určením úplné molekulové struktury RTG analýzou. Na základě dobré rozpustnosti v aplikačních mediích byly všechny komplexy podrobeny testům cytotoxické aktivity. Nejúčinnější byly komplexy [Cp2V(phen)][OTf]2 (III) a [(MeCp)2V(phen)][OTf]2 (VIII).

Abstract:

This work is focused in the preparation of vanadocene complexes with N,N-chelating ligands, their characterization using suitable analytical methods and possibilities of their biological applications. Reaction of Cp2VCl2 with AgOTf was gives intermediate Cp2V(OTf)2 (I), which structure was confirmed by X-ray analysis. Complexes [Cp2V(bpy)][OTf]2 (II), [Cp2V(phen)] [OTf]2 (III), [Cp2V(nitrophen)][OTf]2 (IV),[Cp2V(bathophen)] [OTf]2 (V), [(MeCp)2V(bpy)][OTf]2 (VII), [(MeCp)2V(phen)][OTf]2 (VIII), [(MeCp)2V(nitrophen)][OTf]2 (IX), [(MeCp)2V(bathophen)][OTf]2 (X) and [(i-PrCp)2V(bpy)][OTf]2 (XII) were prepared by reaction of appropriate vanado-cene OTf complex (Cp2V(OTf)2, (MeCp)2V(OTf)2 and (i-PrCp)2V(OTf)2) with N,N-chelating ligands. Chelate structure of the prepared complexes was pro-posed mainly on the basis of EPR spectroscopy. In the case of complexes V, VII, VIII and X this assumption was also supported by determination of the molecular structure by the X-ray analysis. On the basis of good solubility in the application media, all complexes were tested on cytotoxic activity. Com-plexes [Cp2V(phen)][OTf]2 (III) and [(MeCp)2V(phen)][OTf]2 (VIII) were most effective.

Klíčová slova

lomenné metalloceny, vanadocendichlorid, N, N-chelátující li-gandy

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 24. 6. 2011

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 29. 8. 2011
• Vedoucí: prof. Ing. Jaromír Vinklárek, Dr.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Bakalářský studijní program / obor:
Farmakochemie a medicinální materiály / Farmakochemie a medicinální materiály