Syntéza a biologické vlastnosti heterocyklických sloučenin založených na reakcích propargyl alkoholu a jeho derivátů.

Mgr. Ludmila HRADILOVÁ

Doctoral thesis

Synthesis and biological properties of heterocyclic derivatives based on reactions of the propargyl alcohol or its derivatives.

Abstract:

Práce je zaměřena na tvorbu triazolů. Triazoly byly tvořeny cykloadiční reakcí z azidu a alkynu. Kromě termické cyklizace byly azidy podrobeny tzv. click reakci, kdy byla reakce katalyzována síranem měďnatým a kyselinou askorbovou. Byla optimalizována příprava sloučeniny 4H,6H-[1,2,3]triazolo[1,5-a][4,1]benzoxazepin-6-on a připravena série látek od ní odvozených. Byla prokázána dimerizace propargyl 2-azidobenzoátu, na tyto poznatky navazuje tvorba makrocyklů. Poslední částí je tvorba série glykosidů, kde došlo k propojení cukerné části s aromatickou přes triazolový kruh. Biologická aktivita těchto připravených látek byla testována a publikována. V teoretické části jsou uvedeny hlavní způsoby přípravy 1,2,3-triazolů, přičemž zvláštní pozornost je věnována makrocyklům, které mají ve svém cyklu zabudovaný 1,2,3-triazolový kruh.

Abstract:

The study was aimed at the synthesis of triazoles. Triazoles were formed in the cycloaddition reaction of azide and alkyne. It was a case of the thermal cyclization as well as the click reaction, which was catalyzed by copper sulfate and ascorbic acid. The synthesis of 4H,6H-[1,2,3]triazolo[1,5-a][4,1]benzoxazepin-6-one compound was optimized and the series of compounds was derived from it. The dimerization of 2-azido-benzoic acid prop-2-ynyl ester was also proved. These findings helped subsequently the formation of macrocycles. The last part of the study describes the synthesis of the series of glycosides, where the sugar part was connected to the aromatic one through the triazole ring. The prepared compounds were tested for their biological activity and published. The theoretical part of the thesis describes the main methods of preparation of triazoles and a particular attention is paid to macrocycles that have triazole integrated in their cycle.

Keywords

Makrocykly, 1, 2, 3-triazol, cykloadice, click reakce, azidobenzoát, propargyl ester

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 10. 7. 2012

Accessible from:: 10. 7. 2012

Thesis defence

• Supervisor: Doc. RNDr. Jan Hlaváč, Ph.D.

PALACKÝ UNIVERSITY IN OLOMOUC

Faculty of Science

Doctoral programme / field:
Chemistry / Organic Chemistry