Aplikace mikrovlnného záření na intramolekulární cyklizační reakce

Mgr. Lukáš Kuchař

Bachelor's thesis

Microwave assisted intramolecular cycloaddition reaction

Abstract:

Ve své bakalářské práci jsem se nejdříve zabýval syntézou salicylaldehydu s allyloxy skupinou v ortho poloze ke karbonylu. Podařilo se mi připravit 2-propargyloxybenzaldehyd. Jednalo se o jednokrokovou syntézu Následně jsem zkoušel přípravu allenu. Syntézu se mi ani po mnoha pokusech za různých podmínek nepodařilo realizovat. Proto sem provedl ochranu aldehydové skupiny. S takto ochráněnou skupinou jsem se snažil vyrobit allen a po několika neúspěšných experimentech za zvýšené teploty bylo zjištěno, že látka poskytuje allen jen při laboratorní teplotě. Závěrem je možno konstatovat, že byla vyvinuta metoda k isomeraci propargyl skupiny na allenyloxy skupinu u námi vybrané sloučeniny, která nyní po odchránění aldehydu bude moci být použita v mikrovlnami iniciované reakci na přípravu nových heterocyklických sloučenin.

Abstract:

This work focused on the synthesis of salicylaldehyde with an allyloxy group in ortho-position to carbonyl and as a result of one-step synthesis, 2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde was prepared. Subsequently, an attempt was made to synthesize allene, however the synthesis was not successful in spite of the fact that various experimental conditions were tested. Therefore, in the next step, the protection of aldehyde group was applied and the allene synthesis was investigated under ambient and elevated temperatures. Consequently, it was found that allene synthesis can be achieved at ambient temperature, but no allene was synthesized at elevated temperatures. To conclude, a new method of isomerisation of propargyl group into allenyloxy group was developed for a selected compound. Then, after protection of aldehyde group, this new method will be used to synthesize new heterocyclic compounds by microwave initiated reactions.

Keywords

salycilaldehyd s allyloxy skupinou v ortho poloze, 1, 3-dipolární cykloadice, azomethinylid, mikrovlnná chemie.

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 28. 5. 2009

Thesis defence

• Date of defence: 23. 6. 2009
• Supervisor: prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.

Masaryk University

Faculty of Science

Bachelor programme / field:
Chemistry / Chemistry