Syntéza a elektrochemické vlastnosti derivátů kyseliny fenylborité a ferocenu

Bc. Martin Konhefr

Diplomová práce

Synthesis and electrochemical properties of derivatives of phenylboronic acid and ferrocene

Anotace:

Diplomová práce se věnuje syntéze derivátů aminoferocenu a tří různých formylfenylboronových kyselin, s formylem vůči boronové skupině v ortho, meta a para poloze. Byly připraveny tři nové deriváty (N-ferocenyliminomethyl)fenylboronových kyselin (FcPBAi) a studovány pomocí nukleární magnetické rezonance, hmotnostní spektrometrie, infračervené spektroskopie a cyklické voltametrie. Z výsledků vyplývá odlišné chování iminového ortho derivátu díky intramolekulární interakci boronové skupiny a iminového atomu dusíku. V rámci práce byl navrhnut přesnější mechanizmus intramolekulární cyklizace 2-formyfenylboronové kyseliny do formy benzoxaborolu. V další části byly studovány možnosti redukce zmíněných iminů na příslušné aminy. Pomocí hmotnostní spektrometrie byla popsána (N-ferocenylaminomethyl)fenylboronová kyselina (p-FcPBAa) a její degradační produkt (N-ferocenylaminomethyl)fenol (p-FcPOHa) v roztoku. V práci je kladen důraz na porovnání syntéz a (elektro)chemických vlastností ortho, meta a para derivátů.

Abstract:

The master thesis is devoted to the synthesis of derivatives of aminoferrocene and formylphenylboronic acids (FPBA) as initial reagents. Three different FPBAs had formyl group in different positions (ortho, meta and para). Three new derivatives (N-ferrocenyliminomethyl)phenylboronic acids (FcPBAi) were synthesized and studied by nuclear magnetic resonance, mass spectrometry, infrared spectroscopy and cyclic voltammetry. The results show some different behavior of the iminic ortho derivative due to the intramolecular interaction of boronic functional group and iminic nitrogen atom. In addition, more precise mechanism of intramolecular cyclization of 2-formylphenylboronic acid into benzoxaborole was proposed. Next part describes possibilities of reduction of the imines to the corresponding amines. Reduced para derivative (N-ferrocenylaminomethyl)phenylboronic acid (p-FcPBAa) and its degradation product (N-ferrocenylaminomethyl)phenol (p-FcPOHa) was described using mass spectrometry. Emphasis is placed especially on the comparison of synthesis and (electro)chemical properties of ortho, meta and para derivatives.

Klíčová slova

chemosenzor, ferocen, fenylboronová kyselina, boronová funkční skupina, B-N interakce, elektrochemie, cyklická voltametrie, chemosensor, ferrocene, phenylboronic acid, boronic acid functional group, B-N interaction, electrochemistry, cyclic voltammetry

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 18. 5. 2015

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 4. 6. 2015
• Vedoucí: Mgr. Karel Lacina, Ph.D.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Biochemie / Analytická biochemie