Tautomerie a protonace derivátů purinu

Bc. Zuzana Zacharová

Diplomová práce

Tautomerism and protonation of purine derivatices

Anotace:

Deriváty purínu vykazujú široké spektrum biologických účinkov (antivírusové,antirakovinové). Môžu sa vyskytovať vo viacerých formách –tautoméroch. Najstabilnejšie sú N7-H a N9-H formy. Za laboratórnej teploty dochádza k rýchlej chemickej výmene medzi jednotlivými tautomérmi, čo sa prejaví rozšírenými NMR signálmi. Za nízkej teploty, sa chemická výmena spomaľuje a separované signály jednotlivých foriem je možné detegovať. Získané NMR parametre, hodnoty chemických posunov a interakčných konštánt,poskytujú cenné informácie o štruktúre zlúčenín a o miestach protonácie na jednotlivých derivátoch, čo sa ďalej využíva k pochopeniu interakcií purínových derivátov s biologickými cieľmi.

Abstract:

Purine derivatives play a various range of biological activities(antiviral,antitumour). They could exist in several tautomeric forms. The preferred tautomers of purine derivatives are N7-H and N9-H. Fast chemical exchange among the individual components usually occurs at laboratory temperature causes the broadening of NMR signals. At low temperature, the chemical exchange is slowed down and separated signals of individual tautomers could be detected. The characteristic values of NMR, chemical shifts and spin-spin coupling constants, provide the important information about the protonated sites of the present tautomers, it is important for better understanding the interaction of purine derivatives with biological targets.

Klíčová slova

purín, tautoméria, NMR spektroskopia purine, tautomerism, NMR spectroscopy

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 15. 5. 2007

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 15. 6. 2007
• Vedoucí: prof. RNDr. Radek Marek, Ph.D.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie