Syntéza a charakterizace vybraných D-A hexaarylbenzenů

Bc. Martina Žabenská

Diplomová práce

The synthesis and characterization of selected D-A hexaarylbenzenes

Anotace:

Diplomová práce se zabývá několikastupňovou syntézou hexaarylbenzenů (HAB) s DA motivem. Cílové HAB jsou substituovány jednak elektronakceptorními skupinami kyano, benzoyl a fluor, jednak elektrondonorními skupinami difenylamino a 9H-karbazol. Stěžejní krokem syntézy, poskytující žádané substituované hexaarylbenzeny je v této práci Diels-Alderova [4+2] cykloadice a postupná arylace crosscouplingovými reakcemi. Bylo tak připraveno 6 cílových chromoforů a provedena jejich charakterizace pomocí NMR spektroskopie, hmotnostní spektrometrie s vysokým rozlišením, infračervené spektrometrie a UV/VIS spektroskopie. Dále byly u připravených molekul studovány jejich AIE a elektrochemické vlastnosti.

Abstract:

This master thesis deals with multistep synthesis of hexaarylbenzenes (HAB) having DA motif. The target HAB are substituted both electronwithdrawing groups (cyano, benzoyl, fluoro) and electrondonating groups (diphenylamino, 9H-carbazole). The key reactions of the synthesis giving required HABs are Diels-Alder [4+2] cycloadition and step-by-step arylation using cross-couplings in this work. Six target chromophores have been prepared and characterized by means of NMR spectroscopy, high resolution mass spectrometry, infrared spektrometry and UV/VIS spectroscopy. The target molecules have been also studied for AIE and electrochemical properties.

Klíčová slova

Hexaarylbenzen, TADF/AIE/AIDF efekt, Diels-Alderova cykloadice, cross-coupling.

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 15. 7. 2021

Zveřejnit od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. Ing. Petr Šimůnek, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie