Fotofyzikální studie aniontu p-hydroxyacetofenonu

Bc. Monika Chrástková

Master's thesis

Photophysical study of the p-hydroxyacetophenone anion

Abstract:

Tato diplomová práce se zabývá fotofyzikálními vlastnostmi aniontu p-hydroxyacetofenonu, u kterého byl již dříve pozorován nezvyklý mezisystémový přechod ze singletového excitovaného stavu S2 na tripletový excitovaný stav, přičemž excitace do singletového excitovaného stavu S1 mezisystémový přechod neposkytuje. Prostřednictvím absorpční a luminiscenční spektroskopie byly provedeny důkladnější experimenty mající za cíl prohloubení znalostí a jejich pochopení. Totožné chování jako je pozorováno pro anion p-hydroxyacetofenonu v ledu je pozorováno i v zatuhlém ethanolu a pro anion 5-hydroxyindanonu v ledu při teplotě 77 K. Zároveň byl měřením teplotní závislosti emisních spekter zamrzlého vodného roztoku aniontu p-hydroxyacetofenonu zjištěn při teplotách okolo 187 K vznik nového fosforescenčního pásu. Jeho existenci si vysvětlujeme protonací aniontu p-hydroxyacetofenonu v tripletovém excitovaném stavu za vzniku chinoidní enol formy v tripletovém excitovaném stavu. Obdobně se chová také anion 5-hydroxyindanonu. Pro neutrální p-hydroxyacetofenon není vznik nového species v průběhu zvyšování teplot z 77 K pozorován.

Abstract:

In this thesis, the photophysical properties of a p-hydroxyacetophenone anion were studied. Previous studies have already shown that p-hydroxyacetophenone anion exhibits unusual intersystem crossing from the S2 singlet excited state to triplet excited state while S1 singlet excited state does not provide intersystem crossing. Through absorption and luminescence spectroscopy were performed more thorough experiments aimed at deepening the knowledge and understanding them. Identical behavior that was observed for p-hydroxyacetophenone anion in ice is observed in frozen ethanol and for 5-hydroxyindanone anion in ice at the temperature 77 K. A new phosphorescence band is observed in frozen water solution of p-hydroxyacetophenone at the temperatures around 187 K by measuring temperature dependence of emission spectra. This band can be explained by protonation of p-hydroxyacetophenone anion in triplet excited state yielding chinoid enol tautomer in triplet excited state. 5-hydroxyindanone behaves analogically. No new species is observed for neutral p-hydroxyacetophenone during the increase of temperature from 77 K.

Keywords

p-hydroxyacetofenon, fluorescence, fosforescence, mezisystémový přechod, Kashovo pravidlo, p-hydroxyacetophenone, phosphorescence, intersystem crossing, anti-Kasha's rule

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 11. 5. 2016

Thesis defence

• Date of defence: 1. 6. 2016
• Supervisor: doc. Mgr. Dominik Heger, Ph.D.

Masaryk University

Faculty of Science

Master programme / field:
Chemistry / Analytical Chemistry