Syntéza nových derivátů lupanu v poloze 20 nebo 30

Denisa OLEJNÍKOVÁ

Bakalářská práce

Synthesis of new lupane derivatives modified at position 20 or 30

Anotace:

Předložená bakalářská práce se zabývá syntézou nových derivátů triterpenů modifikovaných v poloze C-30 pomocí Wittigovy reakce. Teoretická část shrnuje základní rozdělení terpenů a jejich zástupce, přehled derivátů kyseliny betulinové modifikovaných v poloze C-30 a základní princip Wittigovy reakce. V experimentální části bylo nejprve nutné optimalizovat metodu Wittigovy reakce na molekule triterpenu. Celkem bylo připraveno 10 nových sloučenin, které byly charakterizovány běžnými fyzikálně-chemickými metodami (1H a 13C NMR, IR, HRMS, teplota tání) a byly testovány na cytotoxické aktivity na osmi nádorových a dvou nenádorových buněčných liniích.

Abstract:

The bachelor thesis deals with the synthesis of new derivatives of triterpenes modified in the position C-30 by Wittig reaction. Theoretical part includes basic division of terpenes and their representatives, an overview of betulinic acid derivatives modified at C-30 and the basic principle of Wittig reaction. In the experimental section, at first, it was necessary to optimize the Wittig method for the triterpene molecule. In total, 10 new compounds were prepared and characterized by common physical-chemistry methods (1H and 13C NMR, IR, HRMS, melting point) and were tested for cytotoxic activity on eight tumor cell lines and two non-tumor lines.

Klíčová slova

triterpeny, cytotoxicita, Wittigova reakce, kyselina 30-oxobetulinová

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 18. 5. 2018

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Mgr. Jan Pokorný

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Bioorganická chemie a chemická biologie