Sulfonované azosloučeniny substituované 1-adamantylem: syntéza a studium komplexace s cyklodextriny

Bc. Eva Achbergerová

Diplomová práce

Sulphonated Azo Dyes Bearing Adamantane Moiety: Synthesis and Study of Binding Properties toward Cyclodextrins

Anotace:

Náplní této diplomové práce byla syntéza série sulfonovaných azosloučenin s adamantanovým motivem a studium jejich komplexace s cyklodextriny. V návaznosti na bakalářskou práci byly nejprve připraveny další aromatické aminy substituované 1-adamantylem, jako výchozí látky pro nové azosloučeniny. Charakteristika připravených látek byla provedena prostřednictvím běžných metod strukturní analýzy (IR, EI nebo ESI-MS, NMR), azosloučeniny byly dále také popsány pomocí UV/Vis spektroskopie. Tvorba komplexů typu hostitel-host mezi cyklodextriny a připravenými azosloučeninami byla nejprve potvrzena a zkoumána technikou ESI-MS a dále také prostřednictvím ITC.

Abstract:

This work is focused on the synthesis of sulphonated azo dyes bearing andamantane moiety and study of their inclusion complexes with cyclodextrins. Following the bachelor thesis, diverse primary aromatic amines as starting substances for the preparation of new class of sulphonated azo dyes, were prepared. The structure of all synthesized compounds was confirmed using spectral methods (e.g. IR, ESI-MS, NMR). Azo dyes were also further analyzed using UV/Vis spectroscopy. Formation of host-guest complexes between cyclodextrin and adamantylated azo dyes with the 1:1 stoichiometry was firstly proposed according to mass spectrometry experiments. The isothermal titration calorimetry was used for the study of the thermodynamic properties of host-guest complexes.

Klíčová slova

adamantan, azosloučenina, supramolekulární chemie, komplex hostitel-host, hmotnostní spektrometrie

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 14. 5. 2013

Zveřejnit od: 14. 5. 2013

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 10. 6. 2013
• Vedoucí: Ing. Michal Rouchal, Ph.D.

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie potravin / Chemie potravin a bioaktivních látek