Termodynamika inkluzních komplexů 1-adamantylbenzylaminů s cyklodextriny

Alena MATELOVÁ

Bakalářská práce

Thermodynamics of inclusion complexes of 1-adamantylbenzylamines with cyclodextrins.

Anotace:

Byly připraveny tři modelové amino deriváty 1-adamantylbenzylaminu a následně naměřeny termodynamické parametry komplexačních reakcí těchto látek s ?-cyklodextrinem pomocí isotermální kalorimetrické titrace a 1H NMR. V roztoku tyto amino deriváty vytvářely patrně vyšší asociáty a naměřená data tudíž neodpovídala předpokladům. Tento problém byl vyřešen acetylací a měření byla opakována s uspokojivými výsledky. Tyto acetylované aminy také lépe odpovídají konečným uvažovaným strukturám. Asociační konstanty komplexů ve směsi DMSO:H2O (3:1, v : v) se pohybovaly v rozmezí 128-329 M-1 (určeno titrační kalorimetrií) a 538-1721 M-1 (určeno NMR titrací). Všechny připravené látky byly popsány pomocí spektrálních metod (NMR, IR, MS).

Abstract:

Three model derivates of 1-adamantylbenzylamines were prepared and than the thermodynamic parameters of complexes of this substances with ?-cyclodextrin were measured by isotermal kalorimetry titration and 1H NMR titration. Because of the high unstability of free amine group probably occurred the formation of higher associates in the ?-CD solution and measured data did not correspond with the expectations. This problem was solved by acetylation and the measurements were repeated with satisfactory results. These N-acetylated amines also better suited to the considered structures. Association constants of complexes in DMSO-H2O mixture (3:1, v : v) vary 128-329 M -1 (determined by titration calorimetry) and 538-1721 M-1 (determined by NMR titration). All prepared substances have been characterized by spectral methods (NMR, IR, MS).

Klíčová slova

isotermální kalorimetrická titrace, 1H NMR titrace, ?-cyklodextrin, 1-adamantylbenzylaminy

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 30. 5. 2011

Identifikátor: 22761

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 14. 6. 2011
• Vedoucí: Mgr. Robert Vícha, Ph.D.

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie a technologie potravin / Chemie a technologie potravin