Syntéza a reaktivita nových fluoralkylazidů: rozšíření fluorovaného chemického prostoru.

Bc. Tadeáš Herentin

Bachelor's thesis

Synthesis and reactivity of fluoroalkyl azides: access to a new fluorinated chemical space

Anotácia:

Teoretická část této práce se zabývá popisem dvou tříd látek: organických azidů s důrazem na fluoralkyl azidy a 1,2,3-triazolů. Jsou uvedeny jejich chemické a fyzikální vlastnosti, nejpopulárnější metody přípravy, reaktivita a aplikace. Experimentální část práce se soustředí na přípravu dvou fluoralkylazidů: dosud nepopsaného 2,2-difluorethyl azidu a neúplně popsaného 1,1,2,2-tetrafluorethyl azidu. Důraz je kladen na optimalizaci jejich syntézy, izolaci a plnou charakterizaci. Dále je testována jejich reaktivita v mědí katalyzovaných cykloadičních reakcích s různými terminálními alkyny za vzniku 1,2,3-triazolů, které jsou rovněž plně charakterizovány.

Abstract:

Theoretical part of the thesis focuses on description of two classes of compounds: organic azides with special attention on fluoroalkyl azides, and 1,2,3-triazoles. Their chemical and physical properties, most popular methods of preparation, reactivity and applications are described. Experimental part of the thesis deals with prepara-tion of two fluoroalkyl azides: 2,2-difluoroethyl azide (previously undescribed) and 1,1,2,2-tetrafluoroethyl azide (incompletely described). Focus is placed on optimiza-tion of their synthesis, isolation and full characterization. Furthermore, their reactiv-ity in copper catalysed cycloadditions with various terminal alkynes is tested and resulting disubstituted 1,2,3-triazoles are also fully characterized.

Keywords

Klik chemie, Triazoly, Fluoroalkylazidy, Azidy, Huisgenova cykloadice, Fluorová chemie, Click chemistry, Triazoles, Fluoroalkyl azides, Azides, Huisgen cycloaddition, Fluorine chemistry

Jazyk práce: English

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 1. 6. 2023

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 28. 6. 2023
• Vedúci: doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.
• Oponent: Ing. Petr Beier, Ph.D.

Masaryk University

Faculty of Science

Bachelor programme / odbor:
Chemistry / Chemistry