Zavádění chirálních stavebních bloků do bambusurilových makrocyklů

Bc. Jana Lapešová

Diplomová práce

Introduction of Chiral Building Blocks into Bambusuril Macrocycles

Anotace:

Tato diplomová práce pojednává o syntéze dvou nových chirálních derivátů bambus[6]urilu. První projekt je zaměřen na syntézu chirálního bambus[6]urilu nesoucího dva různé typy substituentů, z nichž jeden zajišťuje rozpustnost ve vodě a druhý zvyšuje afinitu bambus[6]urilu k aniontům. V rámci tohoto projektu byly připraveny univerzální chirální stavební bloky, které je možné použít na přípravu dalších enantiomerně čistých glykolurilových monomerů a následně bambus[6]urilů. Druhý projekt se zabývá zavedením chirální jednotky nesoucí jednu funkční skupinu do bambus[6]urilového makrocyklu pomocí komerčně dostupné sloučeniny. Tato strategie umožňuje zjednodušení přípravy monosubstituovaných bambus[6]urilů, protože není nutné vyvíjet syntézu chirálního glykolurilu vhodného pro monofunkcionalizaci bambus[6]urilu.

Abstract:

This thesis is concerned with the synthesis of two new chiral derivatives of bambus[6]uril. The first project is focused on the synthesis of chiral bambus[6]uril bearing two different types of substituents, one of which ensures water solubility, the other enhances anion affinity of the bambus[6]uril. During this project, universal chiral building blocks were prepared that can be used for synthesis of other enantiomerically pure glycoluril monomers and subsequently bambus[6]urils. The second project deals with the introduction of a chiral moiety bearing a functional group into bambus[6]uril macrocycle utilizing a commercially available compound. This strategy simplifies synthesis of monofunctionalized bambus[6]urils because it is not necessary to develop synthesis of a chiral glycoluril suitable for monofunctionalization of the bambus[6]uril.

Keywords

supramolekulární chemie, receptory aniontů, bambusurily, chirální bambusurily, vázání aniontů ve vodě, monofunkcionalizace, supramolecular chemistry, anion receptors, bambusurils, chiral bambusurils, anion binding in water, monofunctionalization

Jazyk práce: angličtina

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 18. 5. 2022

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 13. 6. 2022
• Vedoucí: prof. Ing. Vladimír Šindelář, Ph.D.
• Oponent: doc. Mgr. Robert Vícha, Ph.D.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie