Biologické aplikace koordinačních sloučenin platiny(IV) nesoucích chirální ligandy

Bc. Renáta Kučerová

Bachelor's thesis

Biological Applications of Pt(IV) Complexes bearing Chiral Ligands

Abstract:

V první části bakalářské práce je provedena rozsáhlá rešerše zabývající se cis-platinou a jejími deriváty, jako jsou sloučeniny platiny s trans izomerií, vícejaderné platinové komplexy, sloučeniny s centrálním atomem platiny v oxidačním stavu IV a komplexy s jiným kovem na místě centrálního iontu, např. Ru, Os, Pd, Ag atd. Na základě této rešerše byla provedena experimentální příprava a popis nových sloučenin s potencionálními biologickými účinky v oblasti terapie nádorových onemocnění. Jako výchozí studované sloučeniny pro reakce byly použity ligandy na bázi benzthiazolu. Jako modelové reakce byly použity sloučeniny cínu: bis[N,N-bis(trimethylsilyl)amino]cínatý komplex a [N,N-bis(trimethylsilyl)amino]chlorocínatý komplex. Reakce cínatých sloučenin s výchozí sloučeninou (N1-(benzothiazol-2-yl(fenyl)methyl)-N4,N4-dimethylbenzen-4-amin(methyl)-1-amin) byly provedeny úspěšně. Analogicky byly činěny pokusy o přípravu sloučeniny s platnatými komplexy (tetrachloroplatnatan draselný a bis(acetonitryl)dichloroplatnatý komplex). Podle chování reakční směsi a změřených NMR spekter bylo usouzeno, že syntézy probíhají jen v omezené míře, a jejich výtěžky jsou téměř zanedbatelné.

Abstract:

In first part of this bachelor thesis, large literature search dealing with cis-platinum and its derivatives as compounds of platinum with trans isomerism, polynuclear complexes of platinum and compounds containing platinum(IV) as central metals is introduced. Some compounds with other elements as central metals are discussed too (Ru, Os, Pd, Ag etc.). Preparation of new compounds with potential biological function in therapy of tumors was performed based on the theoretical research. Ligands based on benzothiazol as initial have been used for all studied compounds. As models served compounds of tin: bis[N,N-bis(trimethylsilyl)amino]tin(II) complex and [N,N-bis(trimethylsilyl)amino]chlorotin(II) complex. Reactions of tin(II) compounds with initial compound (N1-(benzothiazol-2-yl(phenyl)methyl)-N4,N4-dimethylbenzene-4-amin(methyl)-1-amine) were performed successfully. Analogically, synthesis of platinum(II) complexes (starting from potassium tetrachloroplatinate and bis(acetonitril)dichloroplatinum(II) complex) was attempted. According to the behavior of the reaction mixtures and measured NMR spectra it is clear that these syntheses can be performed with difficulties and yields are negligible.

Keywords

cis-platina, cytostatika, heterocyklické sloučeniny, deriváty benzthiazolu, NMR spektrometrie

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 18. 7. 2014

Thesis defence

• Date of defence: 26. 8. 2014
• Supervisor: prof. Ing. Aleš Růžička, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Special Chemical and Biological Programmes / Laboratory Assistant