Syntéza cyklických karbonylových sloučenin s různou aplikací

Bc. Vladimíra Datinská

Diplomová práce

Synthesis of cyclic carbonyl compounds for various application

Anotace:

Tato práce se skládá ze dvou částí. Část I je zaměřena na syntézu vonných látek na bázi 2 (hydroxymethyl)-3-oxocyklopentankarboxylové kyseliny. Tyto sloučeniny jsou potencionální vonné látky, jedná se o analoga jasmonátů. Pro přípravu takovýchto derivátů byla navržena čtyřkroková syntéza (Baylisova-Hillmanova reakce, O-alkylace, hydrokyanace, solvolýza nitrilu). První tři kroky syntézy byly úspěšně provedeny. Poslední čtvrtý krok činil potíže, byla ale zjištěna pravděpodobná příčina neúspěchu a bylo navrženo nové řešení problematiky. Část II se zaobírá syntézou nových γ – laktamů s potenciální antimalarickou aktivitou. Kromě přípravy nových γ – laktamů nesoucích p-bromfenylový substituent byla práce zaměřena i na oxidaci sulfidu na sulfoxid na zvoleném substrátu.

Abstract:

This work consists of two parts. Part I focuses on the synthesis of fragrant compounds based on 2-(hydroxymethyl)-3-oxocyclopentanecarboxylic acid. These compounds are potential fragrances, because they are analogues of jasmonates. Multistep synthesis was proposed for the preparation of such derivatives (Baylis-Hillman reaction, O-alkylation, hydrocyanation, and solvolysis of nitrile). The first three steps of the synthesis have been performed successfully. Finally, the fourth step failed, but probable cause was found and a new solution of the problem was suggested as well. Part II deals with the synthesis of new γ - lactams with potential antimalarial activity. In addition to the preparation of new γ - lactams bearing a substituent p-BrC6H4-, work was focused on the oxidation of sulfide to sulfoxide on the chosen substrate as well.

Klíčová slova

Vonné látky, jasmonát, Baylisova-Hillmanova reakce, O-alkylace, hydrokyanace, solvolýza nitrilu, γ, laktam, léčiva proti malárii, oxidace na atomu síry. Fragrance, jasmonate, Baylis-Hillman reaction, O-alkylation, hydrocyanation, solvolysis of nitrile, lactam, antimalarial drugs, oxidation on sulfur atom.

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 14. 5. 2012

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 8. 6. 2012
• Vedoucí: doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie