Asymetrická Henryho reakce katalyzovaná substituovanými 5-benzyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-ony

Ing. Sergej Karel

Master's thesis

Asymmetric Henry reaction catalyzed by substituted 5-benzyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-ones

Abstract:

Byly připraveny substituované 2-amino-3-fenylpropanamidy, z nichž byly syntetizovány příslušné 5-benzyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-ony v opticky čisté formě. Jednotlivé diastereoizomery byly separovány pomocí sloupcové chromatografie a byla určena absolutní konfigurace na stereogenních centrech pomocí 1H NMR 1D NOESY experimentů. Měďnaté komplexy připravených 5-benzyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onů byly studovány jako enantioselektivní katalyzátory pro nitroaldolovou (Henryho) reakci aldehydů či ?-ketoesterů s nitromethanem a nitroethanem. Všechny získané produkty a meziprodukty byly charakterizovány pomocí dostupných spektroskopických metod.

Abstract:

Optically pure 5-benzyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-ones were prepared from substituted 2-amino-3-phenylpropanamides. Both diastereomers were separated by column chromatography and absolute configurations were determinated by 1H NMR 1D NOESY experiments. The copper(II) complexes of 5-benzyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-ones were studied as enantioselective catalysts for the asymmetric Henry reaction of substituted aldehydes or ?-oxoesters with nitromethane or nitroethane. All prepared compounds and intermediates were characterized by means of available spectroscopic methods.

Keywords

Imidazolidin-4-ony, Henryho reakce, Enantioselektivní katalýza, Měďnaté komplexy

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 16. 5. 2013

Thesis defence

• Date of defence: 4. 6. 2013
• Supervisor: doc. Ing. Pavel Drabina, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Master programme / field:
Chemistry / Organic Chemistry