Syntéza trisubstituovaných derivátů 4H-benzotriazolodiazepinonu a jejich prekurzorů na pevné fázi s využitím -aminokyselin.

Bc. Richard HEKELE

Master's thesis

Solid-phase synthesis of trisubstituted 4H-benzotriazolodiazepinone derivatives and their precursors using -amino acids.

Abstract:

Předložená diplomová práce je zaměřena na aplikaci známého postupu pro syntézu derivátů 4H-benzotriazolodiazepinonu a jejich prekurzorů na pevné fázi s využitím nových výchozích látek, -aminokyselin ukotvených na čtyřech typech kysele labilních linkerů. V teoretické části jsou popsány nejběžnější způsoby přípravy derivátů benzodiazepinonu s přikondenzovaným 1,3,4 a 1,2,3-triazolovým cyklem. Diskusní část je věnována optimalizacím reakcí vedoucích k sulfonamidovým intermediátům a následnému testování reakční sekvence, která měla poskytnout finální 4H-benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-6(5H)-ony. Experimentální sekce je zaměřena na popis konkrétních postupů, které byly v práci použity, a je následována přehledem analytických dat připravených intermediátů, některých finálních látek a vedlejších produktů.

Abstract:

This diploma thesis is focused on the application of known procedure for solid-phase synthesis of 4H-benzotriazolodiazepinone derivatives and their precursors using new starting materials, -amino acids anchored on four types of acid-labile linkers. Theoretical part describes the most used methods for preparation of benzodiazepinone derivatives with fused 1,3,4 and 1,2,3-triazole cycle. Discussion part is devoted to optimization of reactions giving the sulfonamide intermediates and testing of reaction sequence that should lead to the final 4H-benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-6(5H)-ones. Experimental section is based on the description of specific used procedures followed by analytical data of prepared intermediates, some final compounds and side products.

Keywords

-aminokyselina, 2-azidobenzoová kyselina, cykloadice, Fukuyama alkylace, propargyl alkohol, propargyl bromid, sulfonyl chlorid, syntéza na pevné fázi

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 11. 5. 2016

Accessible from:: 11. 5. 2016

Thesis defence

• Supervisor: Mgr. Veronika Fülöpová

PALACKÝ UNIVERSITY OLOMOUC

Faculty of Science

Master programme / field:
Chemistry / Bioorganic Chemistry and Chemical Biology